8-(2',3'-epoxypropyloxy)quinoline | 85239-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2',3'-epoxypropyloxy)quinoline
• 英文别名: 4-((oxirane-2-yl)methoxy)quinoline；8-((Oxiran-2-yl)methoxy)quinoline；8-(oxiran-2-ylmethoxy)quinoline
• CAS: 85239-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WAWQHCSXAOISTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  361.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 8-(2',3'-epoxypropyloxy)quinoline 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 以41%的产率得到8-(3'-(4''-phenylpiperazino)-2'-hydroxypropyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anticonvulsant and Antihypertensive Activities of 8-Substituted Quinoline Derivatives

  摘要：

  合成了一系列 8-取代喹啉并测试其对最大电击 (MES)、戊四唑 (scMet) 和抗高血压活性引起的癫痫发作的作用。通过转棒试验评估神经功能缺损。在新合成的衍生物中，几种带有2-羟丙氧基喹啉部分的化合物表现出优异的抗惊厥和抗高血压活性。化合物 20（8-（3'-（4''-苯基哌嗪）-2'-羟丙氧基）喹啉）在这两个系列中均作为有效的抗惊厥剂。 13(8-(3'-哌嗪)-2'-羟丙氧基喹啉)和14(8-(3'-咪唑基)-2'-羟丙氧基喹啉)在丙醇系列化合物中表现出很好的抗惊厥活性，而在乙烷系列中表现出很好的抗惊厥活性，1（8-（2'-哌嗪基-乙氧基）喹啉）和2（8-（2'-咪唑基-乙氧基）喹啉）是最有效的抗惊厥剂。化合物20(8-(3'-(4'-苯基哌嗪基)-2'-羟基丙氧基)喹啉)、13(8-(3'-哌嗪基)-2'-羟基丙氧基喹啉)和19(8-(3'-( 4'-乙基哌嗪基）-2'-羟丙氧基）喹啉）显示出优异的抗高血压活性。它们显着拮抗肾上腺素引起的升压反应。这些药理学结果表明，它们的抗惊厥和抗高血压作用可能与β-阻断特性的存在相关，并且这些特性取决于芳氧基丙醇胺的存在。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.1683
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 8-(2',3'-epoxypropyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  从低成本腰果壳液中合成和表征不同类型的环氧基曼尼希多元醇

  摘要：

  腰果壳油（CNSL）是一种天然芳香有机油，由具有有趣结构的酚类化合物组成。CNSL的提取在索氏提取器中进行。CNSL的主要（90％）成分是茴香酸，通过常规方法很容易将其脱羧为腰果酚（10％）。在本文中，我们描述了用于刚性泡沫的曼尼希多元醇的三步合成。第一步是通过低聚甲醛和二乙醇胺的缩合反应合成 N- （2-羟乙基）-1,3-恶唑烷（曼尼希前体）。第二步涉及通过与 N- （2-羟乙基）-1，3-恶唑烷反应来合成腰果酚的曼尼希碱酚环 。第三步是烷氧基化。FTIR和1表征了合成的多元醇1 H NMR光谱和薄层色谱。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1034-2

文献信息

• A germicidal and fungicidal agent and a germicidal and fungicidal method
  申请人：NICCA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0537426B1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5362910A
  申请人：——

  公开号：US5362910A

  公开（公告）日：1994-11-08