1-O-<2-O-(5-bromo-3-oxa-pentyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol | 124770-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-<2-O-(5-bromo-3-oxa-pentyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol
• 英文别名: 1-O-[2-O-(5-bromo-3-oxa-pentyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol；(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 124770-71-4
• 化学式: C₆₀H₆₉BrO₁₃
• 分子量: 1078.1
• InChiKey: BQLGWDMWEKCFDS-OYINHLOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-<2-O-(5-bromo-3-oxa-pentyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 bis-gluco-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物衍生物合成高度对称的手性大环化合物的新合成策略

  摘要：

  提出了一种简单的合成碳水化合物的高对称大环化合物的策略。该策略在光学活性四葡萄糖-24-冠-8（1），双葡萄糖-15-冠-5（3）和双葡萄糖-21-冠-8（5）的合成中的应用。描述。初步研究表明，大环1，3和5复杂铵盐。这些大环化合物已被用作α-苯基乙酸甲酯向丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应中的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81039-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(isopropoxyethylidene)-α-D-glucopyranoside 在 四正丁基硫酸铵 lutidinium perchlorate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-O-<2-O-(5-bromo-3-oxa-pentyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物衍生物合成高度对称的手性大环化合物的新合成策略

  摘要：

  提出了一种简单的合成碳水化合物的高对称大环化合物的策略。该策略在光学活性四葡萄糖-24-冠-8（1），双葡萄糖-15-冠-5（3）和双葡萄糖-21-冠-8（5）的合成中的应用。描述。初步研究表明，大环1，3和5复杂铵盐。这些大环化合物已被用作α-苯基乙酸甲酯向丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应中的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81039-5

文献信息

• New synthetic strategy to highly symmetric chiral macrocycles from carbohydrate derivatives
  作者：Cristina Vicent、Manuel Martín-Lomas、Soledad Penadés*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81039-5

  日期：1989.1

  A simple strategy for the synthesis of highly symmetric macrocycles incorporating carbohydrates is presented. The application of this strategy to the synthesis of optically active tetra-gluco-24-crown-8 (1), bis-gluco-15-crown-5 (3), and bis-gluco-21-crown-8 (5) is described. Preliminary studies showed that macrocycles 1, 3 and 5 complex ammonium salts. These macrocyclic compounds have been used as

  提出了一种简单的合成碳水化合物的高对称大环化合物的策略。该策略在光学活性四葡萄糖-24-冠-8（1），双葡萄糖-15-冠-5（3）和双葡萄糖-21-冠-8（5）的合成中的应用。描述。初步研究表明，大环1，3和5复杂铵盐。这些大环化合物已被用作α-苯基乙酸甲酯向丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应中的催化剂。