5-溴-2,3,5,6-四氢螺[3h-吲哚-3,4-[4h]吡喃]-2(1h)-酮 | 304876-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2,3,5,6-四氢螺[3h-吲哚-3,4-[4h]吡喃]-2(1h)-酮
• 英文名称: 5-bromo-2',3',5',6'-tetrahydrospiro[dihydroindole-3,4'-pyran]-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-oxane]-2-one；5-bromospiro[1H-indole-3,4'-oxane]-2-one
• CAS: 304876-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: GEYZZDOKMLGPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,3,5,6-四氢螺[3h-吲哚-3,4-[4h]吡喃]-2(1h)-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(ethyl(1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidin-4-yl)amino)-N-((4-methoxy-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-5-(1-methyl-2-oxo-2',3',5',6'-tetrahydrospiro[dihydroindole-3,4'-pyran]-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation Method for Amide Compounds and Use Thereof in Medical Field

  摘要：

  提供了一种酰胺化合物的制备方法及其在医学领域中的用途。具体来说，提供了小分子酰胺化合物。这些化合物是Zeste基因的增强子同源物2（EZH2）的抑制剂，可用于预防和/或治疗由EZH2介导的相关疾病，包括肿瘤、骨髓增生性疾病或自身免疫疾病。

  公开号：

  US20220024941A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 生成 5-溴-2,3,5,6-四氢螺[3h-吲哚-3,4-[4h]吡喃]-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation Method for Amide Compounds and Use Thereof in Medical Field

  摘要：

  提供了一种酰胺化合物的制备方法及其在医学领域中的用途。具体来说，提供了小分子酰胺化合物。这些化合物是Zeste基因的增强子同源物2（EZH2）的抑制剂，可用于预防和/或治疗由EZH2介导的相关疾病，包括肿瘤、骨髓增生性疾病或自身免疫疾病。

  公开号：

  US20220024941A1

文献信息

• Fragment Screening of Soluble Epoxide Hydrolase for Lead Generation-Structure-Based Hit Evaluation and Chemistry Exploration
  作者：Yafeng Xue、Thomas Olsson、Carina A Johansson、Linda Öster、Hans-Georg Beisel、Mattias Rohman、David Karis、Stefan Bäckström

  DOI：10.1002/cmdc.201500575

  日期：2016.3.4

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) is involved in the regulation of many biological processes by metabolizing the key bioactive lipid mediator, epoxyeicosatrienoic acids. For the development of sEH inhibitors with improved physicochemical properties, we performed both a fragment screening and a high‐throughput screening aiming at an integrated hit evaluation and lead generation. Followed by a joint dose–response

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）通过代谢关键的生物活性脂质介体环氧二十碳三烯酸参与许多生物过程的调节。为了开发具有改善的理化特性的sEH抑制剂，我们进行了片段筛选和高通量筛选，目的是综合评估命中率和潜在客户。随后进行联合剂量反应分析以确认命中，然后通过基于结构的命中分类方法将识别出的活性成分有效地分类为三个优先序列。两个不同的支架被确定为潜在的铅化学工作的易于处理的起点。oxoindoline系列在活性位点口袋的右侧通过与蛋白质的氢键结合。2-苯基苯并咪唑-4-磺酰胺系列在中央通道处具有明显的诱导契合，这以前没有报道。在令人鼓舞的初步结果的基础上，我们设想，如果找到一个可以将氧代吲哚啉系列的环己基官能度与2-苯基苯并咪唑-4-磺酰胺的三氟甲基部分合并的载体，则可以产生具有改善的性能的新先导系列系列。
• SULFONYL-PHENYL-2H-[1,2,4]OXADIAZOL-5-ONE DERIVATIVES , PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20090298871A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to sulfonyl-phenyl-oxadiazolones and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives showing PPARdelta or PPARdelta and PPARgamma agonist activity. What are described are compounds of the formula I, in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及磺酰基苯基噁唑酮及其生理上可接受的盐和生理上功能衍生物，其显示PPARδ或PPARδ和PPARγ激动剂活性。所描述的是式I的化合物，其中基团如所定义的，并且它们的生理上可接受的盐和制备过程。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢紊乱和葡萄糖利用紊乱以及胰岛素抵抗涉及的疾病以及中枢和周围神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病。
• PREPARATION METHOD FOR AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICAL FIELD
  申请人：Shanghai Synergy Pharmaceutical Sciences Co., Ltd

  公开号：EP3950682A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  Provided are a preparation method for amide compounds and use thereof in medical field. Specifically, provided are small molecule amide compounds. Such compounds are inhibitors of enhancer homolog 2 (EZH2) of Zeste gene, and can be used for preventing and/or treating related diseases mediated by EZH2, including tumors, myeloproliferative diseases or autoimmune diseases.

  本发明提供了一种酰胺化合物的制备方法及其在医疗领域的应用。具体而言，提供了小分子酰胺化合物。此类化合物是 Zeste 基因的增强子同源物 2（EZH2）的抑制剂，可用于预防和/或治疗由 EZH2 介导的相关疾病，包括肿瘤、骨髓增生性疾病或自身免疫性疾病。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN MEDICAL FIELD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS AMIDES ET SON UTILISATION DANS LE DOMAINE MÉDICAL<br/>[ZH] 酰胺类化合物制备方法及其在医药领域的应用
  申请人：SHANGHAI SYNERGY PHARMACEUTICAL SCIENCES CO LTD

  公开号：WO2020192652A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  提供一种酰胺类化合物制备方法及其在医药领域的应用。具体地，提供了一种酰胺类小分子化合物，该类化合物为Zeste基因增强子同源物2(EZH2)的抑制剂，可用于预防和/或治疗EZH2介导的相关疾病，包括肿瘤、骨髓增生性疾病或自身免疫性疾病。
• SULFONYL-PHENYL-2H-[1,2,4]OXODIAZOL-5-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2102198B1

  公开（公告）日：2015-02-25