5-溴-2,3,4-三甲氧基-苯甲醛 | 28006-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2,3,4-三甲氧基-苯甲醛
• 中文别名: 5-溴-2,3,4-三甲氧基苯甲醛；2,3,4三甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Brom-2,3,4-trimethoxybenzaldehyd
• CAS: 28006-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: XXNSWDYEBWMIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,3,4-三甲氧基-苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  集成的芳族金属化-交叉偶联方法。氮杂荧蒽生物碱亚基的简明合成

  摘要：

  描述了一种通过组合金属化（邻位和远程）-交叉偶联方法2高效合成次黄酮（1e）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92363-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-溴-2,3,4-三甲氧基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g

文献信息

• <i>ortho</i> and remote metalation – cross coupling strategies. Total synthesis of the naturally occurring fluorenone dengibsinin and the azafluoranthene alkaloid imeluteine
  作者：J. -m. Fu、B. -p. Zhao、M. J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1139/v94-035

  日期：1994.1.1

  The total synthesis of the naturally occurring fluorenone, dengibsinin (7a), and the azafluoranthene alkaloid, imeluteine (30e), is described. Using combined ortho metalation – cross coupling sequences that terminate in Friedel–Crafts (18b → 6d) and remote metalation (21a,b → 6c,d) reactions, the synthesis of fluorenone dimethyl ethers 6c and 6d is reported. 6c and 6d were shown not to be identical

  描述了天然芴酮、登吉布西宁 (7a) 和氮杂荧蒽生物碱、伊米黄素 (30e) 的全合成。使用在 Friedel-Crafts (18b → 6d) 和远程金属化 (21a,b → 6c,d) 反应中终止的组合邻位金属化-交叉偶联序列，报道了芴酮二甲醚 6c 和 6d 的合成。图 6c 和 6d 分别与源自天然产物的登吉布新二甲醚和登吉布新二甲醚不同。这项工作与来自 Sargent 和 Talapatra 的合成和结构证据一起，导致了登吉布西宁 (7a) 和登吉布新 (7b) 结构的重新分配。使用金属化 - 交叉耦合方法，提出了重新分配的登吉布西宁 (7a) 的合成。简要描述了两种替代的不成功的伊米黄方法（31 + 32 和 33 + 34）。成功的方法包括远程金属化 - 双环化，43 → 44，作为关键步骤。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC BCL-2 FAMILY MEMBERS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] PETITS INHIBITEURS MOLECULAIRES DE MEMBRES DE LA FAMILLE DES ANTI-APOPTOSE BCL-2, ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2006023778A3

  公开（公告）日：2006-06-15
• Acylpyrogallols as Inhibitors of Antiapoptotic Bcl-2 Proteins
  作者：Guozhi Tang、Zaneta Nikolovska-Coleska、Su Qiu、Chao-Yie Yang、Jie Guo、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/jm701358v

  日期：2008.2.1

  A series of acylpyrogallols were designed, synthesized, and evaluated as small-molecule inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 proteins. The most potent compound 9 (TM-179) binds to Bcl-2 with an IC50 of 170 nM and to Mcl-1 with a K-i of 37 nM. Compound 9 potently inhibits cell growth and induces apoptosis in human breast and prostate cancer cell lines.