6-[3-[2-[2-[3-(3,8-Dinitrophenanthridin-6-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-3,8-dinitrophenanthridine | 79063-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[3-[2-[2-[3-(3,8-Dinitrophenanthridin-6-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-3,8-dinitrophenanthridine
• CAS: 79063-01-7
• 化学式: C₄₂H₂₈N₆O₁₁
• 分子量: 792.718
• InChiKey: BKXUFILLRHBEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-[2-[2-[3-(3,8-Dinitrophenanthridin-6-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-3,8-dinitrophenanthridine 、 硫酸二甲酯 在 氢溴酸 、 铁粉 作用下， 生成 Phenanthridinium,6'-[oxybis(2,1-ethanediyloxy-3,1-phenylene)]bis(3,8-diamino-5-methyl-, dibromide
  参考文献：
  名称：

  乙二胺的新的二聚体类似物；合成，与DNA的相互作用以及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新的乙二胺阳离子二聚体类似物，其中单体部分通过长度和组成不同的α，ω-二醚在3'位连接。所有三种化合物的圆二色性光谱表明它们双插层，并且它们对聚（dA-dT）的热螺旋-螺旋转变曲线的影响显示出对螺旋DNA的极高亲和力，结合相互作用的细节取决于长度和连接链的组成。化合物在L1210细胞培养物中抑制核酸合成的能力也显着不同，它们对P388白血病和B16黑色素瘤的抗肿瘤作用也不同。在连接链中具有10个亚甲基的化合物2，其抗鼠P388白血病的效力是乙啶的5-20倍。

  DOI：

  10.1021/jm00143a014
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 、 3-(3,8-Dinitrophenanthridin-6-yl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6-[3-[2-[2-[3-(3,8-Dinitrophenanthridin-6-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-3,8-dinitrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  乙二胺的新的二聚体类似物；合成，与DNA的相互作用以及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新的乙二胺阳离子二聚体类似物，其中单体部分通过长度和组成不同的α，ω-二醚在3'位连接。所有三种化合物的圆二色性光谱表明它们双插层，并且它们对聚（dA-dT）的热螺旋-螺旋转变曲线的影响显示出对螺旋DNA的极高亲和力，结合相互作用的细节取决于长度和连接链的组成。化合物在L1210细胞培养物中抑制核酸合成的能力也显着不同，它们对P388白血病和B16黑色素瘤的抗肿瘤作用也不同。在连接链中具有10个亚甲基的化合物2，其抗鼠P388白血病的效力是乙啶的5-20倍。

  DOI：

  10.1021/jm00143a014

文献信息

• New dimeric analogs of ethidium: synthesis, interaction with DNA, and antitumor activity
  作者：Karl F. Kuhlmann、Carol W. Mosher

  DOI：10.1021/jm00143a014

  日期：1981.11

  binding interaction depending on the length and composition of the connecting chain. The ability of the compounds to inhibit nucleic acid synthesis in L1210 cell culture also differed significantly, as did their antitumor effects against P388 leukemia and B16 melanoma. Compound 2, with 10 methylene groups in the connecting chain, is 5-20 times as potent as ethidium against murine P388 leukemia. These results

  合成了三个新的乙二胺阳离子二聚体类似物，其中单体部分通过长度和组成不同的α，ω-二醚在3'位连接。所有三种化合物的圆二色性光谱表明它们双插层，并且它们对聚（dA-dT）的热螺旋-螺旋转变曲线的影响显示出对螺旋DNA的极高亲和力，结合相互作用的细节取决于长度和连接链的组成。化合物在L1210细胞培养物中抑制核酸合成的能力也显着不同，它们对P388白血病和B16黑色素瘤的抗肿瘤作用也不同。在连接链中具有10个亚甲基的化合物2，其抗鼠P388白血病的效力是乙啶的5-20倍。