10-methyl-9-[(4-methylphenyl)methylidene]-9,10-dihydroacridine | 68066-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-9-[(4-methylphenyl)methylidene]-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 10-methyl-9-(4-methylbenzylidene)-9,10-dihydroacridine；9-(p-methyl)benzylidene-9,10-dihydro-10-methylacridine；10-methyl-9-(4-methyl-benzylidene)-9,10-dihydro-acridine；10-Methyl-9-(p-tolyl-methylen)-9,10-dihydro-acridin；10-Methyl-9-(p-tolylmethylen)-9,10-dihydroacridin；10-Methyl-9-[(4-methylphenyl)methylidene]acridine
• CAS: 68066-88-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: VWNUSMBBQVTXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-9-[(4-methylphenyl)methylidene]-9,10-dihydroacridine 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 10-Methyl-4'-(4-methylphenyl)spiro[acridine-9,3'-dioxetane]
  参考文献：
  名称：

  催化的1,2-二氧杂环丁烷分解中发生分子内电子转移的实验证据

  摘要：

  利用原位光敏的1,2-二氧杂环丁烷生成并观察其热分解动力学，确定了13个带有芳族基团的cri啶取代的1,2-二氧杂环丁烷的热分解活化参数，并估算了其化学发光发射量子产率。 ，而没有分离出这些高度不稳定的环状过氧化物。分解速率常数显示了吸电子取代基的线性自由能相关性，Hammett反应常数为ρ= 1.3±0.1，这表明分子内电子从a啶部分转移到1,2-二氧杂环丁烷环上已发生通过分子内化学引发的电子交换发光（CIEEL）机制。发射量子产率行为也可以基于分子内CIEEL机理进行合理化，另外证明其在这种转变中的发生。这两种关系构成了在适当取代的1,2-二氧杂环丁烷催化和诱导的分解中假定的分子内电子转移发生的第一个实验证据。

  DOI：

  10.1021/jo1013405
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromophenyl)-N-methylaniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 10-methyl-9-[(4-methylphenyl)methylidene]-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr的Pd催化自串联反应。通过在同一碳原子上形成C–C单键和C═C双键来合成缩合碳环和杂环

  摘要：

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00613

文献信息

• Substituent effect on the chemiluminescence quantum efficiency of some acridan derivatives
  作者：George Perkizas、John Nikokavouras

  DOI：10.1007/bf00809369

  日期：1983.1
• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。
• Experimental Evidence of the Occurrence of Intramolecular Electron Transfer in Catalyzed 1,2-Dioxetane Decomposition
  作者：Luiz Francisco M. L. Ciscato、Fernando H. Bartoloni、Dieter Weiss、Rainer Beckert、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1021/jo1013405

  日期：2010.10.1

  intramolecular chemically initiated electron exchange luminescence (CIEEL) mechanism. Emission quantum yield behavior can also be rationalized on the basis of the intramolecular CIEEL mechanism, additionally evidencing its occurrence in this transformation. Both relations constitute the first experimental evidence for the occurrence of the postulated intramolecular electron transfer in the catalyzed and induced

  利用原位光敏的1,2-二氧杂环丁烷生成并观察其热分解动力学，确定了13个带有芳族基团的cri啶取代的1,2-二氧杂环丁烷的热分解活化参数，并估算了其化学发光发射量子产率。 ，而没有分离出这些高度不稳定的环状过氧化物。分解速率常数显示了吸电子取代基的线性自由能相关性，Hammett反应常数为ρ= 1.3±0.1，这表明分子内电子从a啶部分转移到1,2-二氧杂环丁烷环上已发生通过分子内化学引发的电子交换发光（CIEEL）机制。发射量子产率行为也可以基于分子内CIEEL机理进行合理化，另外证明其在这种转变中的发生。这两种关系构成了在适当取代的1,2-二氧杂环丁烷催化和诱导的分解中假定的分子内电子转移发生的第一个实验证据。