(1H-苯并[d]咪唑-2-基)(2-氟苯基)甲酮 | 76098-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1H-苯并[d]咪唑-2-基)(2-氟苯基)甲酮
• 英文名称: 1H-benzimidazol-2-yl-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 76098-92-5
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: OSROLHIMHPYNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (1H-苯并[d]咪唑-2-基)(2-氟苯基)甲酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  在不同的铜催化剂下，苯并咪唑与苯乙酸化学选择性酰化，生成稠合的五元N杂环或叔酰胺†

  摘要：

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01167e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-α-hydroxybenzyl)benzimidazole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (1H-苯并[d]咪唑-2-基)(2-氟苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。
• Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205
  作者：Dostert、Langlois、Guerret、et al.

  DOI：——

  日期：——