N-methyl-1-[2-(3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]methanimine oxide | 267669-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-methyl-1-[2-(3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 267669-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DATHVIWXXHLQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-[2-(3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]methanimine oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-3H-2-benzazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  二氢

  摘要：

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol0056832
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-1-[2-(3-phenylprop-2-ynyl)phenyl]methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  二氢

  摘要：

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol0056832

文献信息

• Dihydro[<i>c</i>]benzazepin-3-ones via Conjugated Nitrone−Allene Precursors
  作者：Karin Knobloch、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1021/ol0056832

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Treatment of o-propargylaryl nitrones with base provided 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones in good yields. The straightforward transformation is explained on the basis of a multistep rearrangement involving conjugated allene-nitrones as precursors of a 1,7-dipolar electrocyclization process that is followed by further bond reorganizations.

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。