2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzaldehyde | 267668-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3'-phenylprop-2'-ynyl)benzaldehyde；2-(3-Phenylprop-2-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 267668-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: XHCRMCWUFJHRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-benzylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes

  摘要：

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01583e
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰基在1,5-炔亚胺上的分子内迁移催化合成异喹啉

  摘要：

  异喹啉是各种生物活性化合物中普遍存在的结构基序，包括药物和天然产物。用于制备isoqu的新策略的开发...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190301

文献信息

• The Synthesis of Annulated Azepin-3-one Derivatives from 1,3,4-Pentatrienyl Nitrones by a Heterocyclization−Rearrangement Sequence
  作者：Karin Knobloch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e

  日期：2001.9

  6 with potassium hydroxide or sodium methoxide in methanol at room temperature provides 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones 9. The high product yields and the ease of the reactions under surprisingly mild conditions are particularly intriguing in view of the complex mechanistic pathway involved in the overall transformation. A mechanism based on a multistep rearrangement is proposed, involving conjugated

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。
• Selenium-Catalyzed C(sp³)H Acyloxylation: Application in the Expedient Synthesis of Isobenzofuranones
  作者：Felix Krätzschmar、Martin Kaßel、Daniel Delony、Alexander Breder

  DOI：10.1002/chem.201406290

  日期：2015.5.4

  Oxidative Se‐catalyzed C(sp3)H bond acyloxylation has been used to construct a diverse array of isobenzofuranones from simple ortho‐allyl benzoic acid derivatives. The synthetic procedure employs mild reaction conditions and gives high chemoselectivity enabled by an inexpensive organodiselane catalyst. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of phthalide natural

  氧化的Se催化的C（sp 3）H键酰氧基化已被用来从简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物构造出各种各样的异苯并呋喃酮。合成过程采用温和的反应条件，并通过廉价的有机二硒烷催化剂实现了高化学选择性。提出的方法为邻苯二甲酰亚胺天然产物的核心结构提供了一条新的合成途径。
• Synthesis of Substituted Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by Gold-Catalyzed Domino Cyclization of Alkynyl Iminoesters
  作者：Yuji Matsuya、Kenji Sugimoto、Yuya Hoshiba、Kiyoshi Tsuge

  DOI：10.1055/s-0035-1561423

  日期：——

  pyrroloisoquinoline skeleton was established. The reaction sequence involving 6-exo-dig cyclization of alkynyl iminoester and [3+2] cycloaddition of azomethine ylide proceeded smoothly in the presence of 0.5–1.0 mol% (CyJohnPhos)AuCl/AgOTf at 65 or 80 °C. This strategy with (–)-phenylmenthol-derived iminoester enables a generation of chiral azomethine ylide in situ to construct an optically active pyrroloisoquinoline

  摘要 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2]环加成反应的反应顺利进行。这种由（-）-苯基薄荷醇衍生的亚氨基酯形成的策略使原位手性偶氮甲碱内酯的生成能够以高度非对映选择性的方式构建光学活性的吡咯并异喹啉。炔和具有吸电子基团的烯烃可用作亲双性体。将具有末端和内部炔烃的亚氨基酯用作反应底物，得到相应的吡咯并异喹啉。 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2
• Copper- or Thermally Induced Divergent Outcomes: Synthesis of 4-Methyl 2<i>H</i> -Chromenes and Spiro-4<i>H</i> -Pyrazoles
  作者：Yang Zheng、Lihua Qiu、Kemiao Hong、Shanliang Dong、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/chem.201704759

  日期：2018.5.7

  transformation of alkyne tethered N‐sulfonyl hydrazones is reported, which provides a direct and effective access to 4‐methyl 2H‐chromene derivatives and spiro‐4H‐pyrazoles in the presence of copper catalyst or under thermal conditions, respectively. The notable features of this process include readily available starting materials, an inexpensive copper catalyst, mild reaction conditions, broad substrate scope

  据报道，炔烃连接的N-磺酰基具有前所未有的不同结果转化，在铜催化剂存在下或在热条件下，这分别提供了直接和有效地获得4-甲基2 H-色烯衍生物和spiro-4 H-吡唑的途径。。该方法的显着特征包括容易获得的起始原料，廉价的铜催化剂，温和的反应条件，广泛的底物范围，这些生成的产物的各种转化和潜在应用。机理研究表明3 H通过直接[3 + 2]环加成反应生成的吡唑是这两种不同转化的公共关键中间体。据我们所知，这是磺化反应唯一经历级联过程的例子，该过程涉及3 H-吡唑，这是首次通过单晶X射线衍射分析分离并确认。
• Dihydro[<i>c</i>]benzazepin-3-ones via Conjugated Nitrone−Allene Precursors
  作者：Karin Knobloch、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1021/ol0056832

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Treatment of o-propargylaryl nitrones with base provided 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones in good yields. The straightforward transformation is explained on the basis of a multistep rearrangement involving conjugated allene-nitrones as precursors of a 1,7-dipolar electrocyclization process that is followed by further bond reorganizations.

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。