2,2-二氯-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮 | 69086-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(o-Methylphenyl)-2,2-dichlor-1-propanon
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-(2-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 69086-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: VJKZKDNGSLRFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(o-Methylphenyl)-2,2-dichlor-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  芳基二卤代丙醇的卤素转移重排的动力学研究和改进的反应条件

  摘要：

  从1-（邻氯苯基）-2,2-二氯-1-丙基三氟乙酸盐（1a -TFA）和类似的2,2-二溴三氟乙酸盐1b -TFA的酸催化三氟乙醛酸解得到溶剂数据重排成α-卤代中间体。利用用于实现动力学控制的条件，对于在硫酸中反应太快并且对浓硫酸不稳定的化合物（即1b和1c），可以实现收率的大幅提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80194-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)丙-1-酮 在 氯 作用下， 生成 2,2-二氯-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基二卤代丙醇的卤素转移重排的动力学研究和改进的反应条件

  摘要：

  从1-（邻氯苯基）-2,2-二氯-1-丙基三氟乙酸盐（1a -TFA）和类似的2,2-二溴三氟乙酸盐1b -TFA的酸催化三氟乙醛酸解得到溶剂数据重排成α-卤代中间体。利用用于实现动力学控制的条件，对于在硫酸中反应太快并且对浓硫酸不稳定的化合物（即1b和1c），可以实现收率的大幅提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80194-x

文献信息

• Kinetic studies and improved reaction conditions for the halogen shift rearrangments of aryldihalopropanols
  作者：Bruce L. Jensen、Scott E. Burke、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80194-x

  日期：1978.1

  Solvolytic data were obtained from the acid catalyzed trifluoroacetolysis of 1-(o-chlorophenyl)-2,2-dichloro-1-propyl trifluoroacetate (1a-TFA) and the analogous 2,2-dibromo trifluoroacetate 1b-TFA which implicate a halonium ion intermediate in the rearrangement to an α-haloketone. Employing the conditions used to achieve kinetic control, substantial increases in yield were realized for those compounds

  从1-（邻氯苯基）-2,2-二氯-1-丙基三氟乙酸盐（1a -TFA）和类似的2,2-二溴三氟乙酸盐1b -TFA的酸催化三氟乙醛酸解得到溶剂数据重排成α-卤代中间体。利用用于实现动力学控制的条件，对于在硫酸中反应太快并且对浓硫酸不稳定的化合物（即1b和1c），可以实现收率的大幅提高。