4-(Chloromethyl)-7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline | 1228006-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(Chloromethyl)-7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1228006-39-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O
• 分子量: 248.672
• InChiKey: WZAVAIAYEXEJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chloromethyl)-7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline 、 5-二氟甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-[[6-(difluoromethoxy)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfanylmethyl]-7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的4-（（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑--2-基硫基]甲基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物的合成与抗菌筛选

  摘要：

  已开发出一种合成先前未知的杂环系统4-（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物6的方法。在各种替代2-氯喹啉-3- carbaldehydes 1 经由转换的连续步骤为四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2上用叠氮化钠处理，其在还原成相应的醇衍生物3，转化为氯化物4用亚硫酰氯，然后与5-（二氟甲氧基）-1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇5偶联。合成标题化合物（6a筛选了6b，6b，6c，6d，6e）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.340
• 作为产物：
  描述：

  (7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-(Chloromethyl)-7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的4-（（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑--2-基硫基]甲基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物的合成与抗菌筛选

  摘要：

  已开发出一种合成先前未知的杂环系统4-（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物6的方法。在各种替代2-氯喹啉-3- carbaldehydes 1 经由转换的连续步骤为四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2上用叠氮化钠处理，其在还原成相应的醇衍生物3，转化为氯化物4用亚硫酰氯，然后与5-（二氟甲氧基）-1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇5偶联。合成标题化合物（6a筛选了6b，6b，6c，6d，6e）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.340

文献信息

• Synthesis and antibacterial screening of new 4-((5-(difluoromethoxy)-1<i>H</i>-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives
  作者：Swapnil S. Sonar、Sandip A. Sadaphal、Rajkumar U. Pokalwar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/jhet.340

  日期：——

  A method for the synthesis of previously unknown heterocyclic systems 4‐((5‐(difluoromethoxy)‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)methyl)tetrazolo[1,5‐a]quinolines derivatives 6 has been developed based on various substitutes 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes 1 via the consecutive steps of conversion into tetrazolo[1,5‐a]quinoline‐4‐carbaldehyde 2 on treatment with sodium azide which upon reduction to the

  已开发出一种合成先前未知的杂环系统4-（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物6的方法。在各种替代2-氯喹啉-3- carbaldehydes 1 经由转换的连续步骤为四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2上用叠氮化钠处理，其在还原成相应的醇衍生物3，转化为氯化物4用亚硫酰氯，然后与5-（二氟甲氧基）-1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇5偶联。合成标题化合物（6a筛选了6b，6b，6c，6d，6e）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。