(E)-3-(2-Fluoro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone | 167219-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Fluoro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 167219-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: MCFCTPAGOLMDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Fluoro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium bromide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的对映选择性抗双卤化：三重态卤素-自由基 Pylon 中间体

  摘要：

  教科书烯烃卤化反应建立了直接获得邻位二卤代烷烃的途径。然而，以对映体选择性的方式对缺电子烯烃进行二卤化的稳健催化方法仍在开发中，其机理仍存在争议。在此，我们公开了由手性N , N' -二氧化物/Yb(OTf) 3催化的烯酮的有效区域选择性、反非对映选择性和对映选择性二溴化、溴氯化和二氯化反应复杂的。通过结合亲电卤素和卤化物盐作为卤化剂，可以以中等到良好的对映选择性获得一系列均二卤化和杂二卤化衍生物。此外，DFT 计算表明，一种新型的三重态晕-自由基塔中间体很可能解释了排他性的区域选择性和反非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13810
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到(E)-3-(2-Fluoro-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Halo-Substituted Chalcones and Azachalcones Inhibited Lipopolysaccharited-Stimulated Pro-Inflammatory Responses through the TLR4-Mediated Pathway

  摘要：

  为了评估和比较它们的抗炎活性，我们合成了一系列 B 环、卤代查尔酮和氮杂查尔酮。小鼠 BALB/c 巨噬细胞 RAW 264.7 在脂多糖（1 μg/mL）诱导炎症 6 小时之前，用每种化合物 10 μg/mL 预处理一小时。一些卤代茶醛和氮杂茶醛抑制了促炎因子toll样受体4（TLR4）、IκB-α、转录因子p65、白细胞介素1β（IL-1β）、IL-6、肿瘤坏死因子α（TNF-α）和环氧化酶2（COX-2）的表达。本研究结果表明，合成的卤代氮杂查耳酮比卤代查耳酮具有更显著的抑制作用。因此，在生物活性方面，该系列氮杂查耳酮中的氮原子一定比相应的查耳酮 C-2 羟基发挥着更关键的作用。我们的发现将为未来抗炎保健品的开发奠定基础。

  DOI：

  10.3390/molecules23030597

文献信息

• Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions of Enones and Olefins with Visible Light Mediated by <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide–Metal Complexes
  作者：Han Yu、Shunxi Dong、Qian Yao、Long Chen、Dong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201804600

  日期：2018.12.20

  A 2‐alkenoylpyridine‐bound N,N′‐dioxide–TbIII complex has been found to absorb visible light to reach the excited state, leading to the direct visible‐light‐excited catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of 2‐alkenoylpyridines to various alkenes in the absence of an additional photosensitizer. Diverse enantioenriched cyclobutanes were successfully obtained (yields up to 70 %, >19:1 d.r., 92 %

  已发现与2-链烯酰基吡啶结合的N，N'-二氧化物-Tb III络合物吸收可见光以达到激发态，从而导致2-链烯酰基吡啶直接可见光激发催化对映选择性[2 + 2]环加成在没有额外的光敏剂的情况下生成各种烯烃。成功获得了多种对映体富集的环丁烷（收率高达70％，> 19：1 dr，92％ee）。新型手性ter（III）络合物具有顺色和重原子效应，导致红移，较低的激发能和容易的系统间交叉，从而使天线2链烯酰基吡啶被激发。为了进行比较，手性N，N'-二氧化物–ScIII配合物与[Ru（bpy）3 ] Cl 2的结合在2'-羟基查耳酮与烯烃的对映选择性光环加成反应中非常有效，从而揭示了底物和金属盐均对该反应具有显着影响。
• Diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted butenolides to 2-enoylpyridines catalyzed by chiral bifunctional amine-squaramides
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Xue-Qun Huang、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5cc06383c

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of [gamma]-substituted butenolides to 2-enoylpyridines has been achieved. A range of [gamma],[gamma]-disubstituted butenolide derivatives, bearing two consecutive tri- and tetrasubstituted stereogenic...

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物
• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• Catalytic Asymmetric Addition Reactions of Formaldehyde <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazone to Synthesize Chiral Nitrile Derivatives
  作者：Hang Zhang、Yao Luo、Chenhao Zhu、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01857

  日期：2020.7.2

  A number of nitrile-containing chiral molecules were synthesized via asymmetric nucleophilic addition of formaldehyde N,N-dialkylhydrazone as the nitrile equivalent. Chiral N,N′-dioxide/metal salt complexes enabled the asymmetric addition reactions to both isatin-derived imines and α,β-unsaturated ketones, generating amino nitriles and 4-oxobutanenitrile derivatives in good yields with high enantioselectivities

  通过不对称的亲核加成甲醛N，N-二烷基alkyl作为腈当量，合成了许多含腈的手性分子。手性N，N′-二氧化物/金属盐配合物能够使不对称的加成反应从伊斯丁衍生的亚胺和α，β-不饱和酮，以高收率和高对映选择性生成氨基腈和4-氧代丁腈衍生物。通过避免使用有毒腈试剂，广泛的底物范围以及将手性ad加合物向其他有价值的分子进行多用途转化，突出了该方案。
• Catalytic enantioselective Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c9ob01069f

  日期：——

  stereocenters has been achieved through Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines. Both the enantiomeric forms of the major diastereomer were obtained using l-proline derived squaramide and quinine derived bis squaramide with excellent yield (up to 98%) and stereoselectivities (up to 97 : 3 dr and 98% ee). The control experiment revealed that the presence and position of nitrogen

  通过将2-取代的苯并呋喃-3-酮迈克尔加成至2-烯丙基吡啶，已经实现了带有相邻的季和叔立体中心的2,2'-二取代的苯并呋喃-3-酮的有机催化非对映和对映选择性合成。主要的非对映异构体的两种对映体形式均使用l-脯氨酸衍生的方酸酰胺和奎宁衍生的双方酸酰胺获得，具有优异的收率（高达98％）和立体选择性（高达97：3 dr和98％ee）。对照实验表明，2-烯丙基吡啶中氮原子的存在和位置在产物的立体化学结果中起着至关重要的作用。