3-{3,4-dimethoxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]phenyl}prop-2-enoic acid | 578020-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{3,4-dimethoxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]phenyl}prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-[3,4-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]acrylic acid；(E)-3-[3,4-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 578020-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: ZWJIBKMICNEYMA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3,4-dimethoxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]phenyl}prop-2-enoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-[2-(carboxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼介导的环化反应快速合成芳基二氢苯并呋喃体系的改进方法

  摘要：

  三溴化硼是一种高反应性试剂，可同时使通过醛醇型反应获得的不同前体分子脱甲基化和完全非对映选择性环化成一系列外消旋形式的羟基化芳基二氢苯并呋喃系统。后者经常被发现为不同类别天然化合物中的关键结构。还描述了主要利用通用理查甲酰化作用的离析物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390036
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄基氯 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-{3,4-dimethoxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]phenyl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼介导的环化反应快速合成芳基二氢苯并呋喃体系的改进方法

  摘要：

  三溴化硼是一种高反应性试剂，可同时使通过醛醇型反应获得的不同前体分子脱甲基化和完全非对映选择性环化成一系列外消旋形式的羟基化芳基二氢苯并呋喃系统。后者经常被发现为不同类别天然化合物中的关键结构。还描述了主要利用通用理查甲酰化作用的离析物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390036

文献信息

• Towards the Synthesis of the Skeleton of Salvianolic Acid D
  作者：Philippe Cotelle、Clémence Queffélec、Fabrice Bailly

  DOI：10.1055/s-2006-926332

  日期：——

  A successful synthesis of the acid part of salvianolic acid D is described (eight steps from isovanillin, 22% overall yield). The benzaldehyde key intermediate was obtained in six steps in 52% overall yield and was converted into the trimethylated precursor molecule using the Knoevenagel procedure. Finally, the acid part of salvianolic acid D was obtained by the exhaustive deprotection of the methyl groups with boron tribromide.

  本研究成功合成了丹酚酸 D 的酸性部分（从异香兰素开始，分八个步骤合成，总收率为 22%）。苯甲醛关键中间体通过六个步骤获得，总收率为 52%，并通过 Knoevenagel 程序转化为三甲基化前体分子。最后，用三溴化硼对甲基进行彻底脱保护，得到了丹酚酸 D 的酸部分。