methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate | 142998-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 142998-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: VBGQHKOYPYDOSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-(carboxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼介导的环化反应快速合成芳基二氢苯并呋喃体系的改进方法

  摘要：

  三溴化硼是一种高反应性试剂，可同时使通过醛醇型反应获得的不同前体分子脱甲基化和完全非对映选择性环化成一系列外消旋形式的羟基化芳基二氢苯并呋喃系统。后者经常被发现为不同类别天然化合物中的关键结构。还描述了主要利用通用理查甲酰化作用的离析物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390036
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼介导的环化反应快速合成芳基二氢苯并呋喃体系的改进方法

  摘要：

  三溴化硼是一种高反应性试剂，可同时使通过醛醇型反应获得的不同前体分子脱甲基化和完全非对映选择性环化成一系列外消旋形式的羟基化芳基二氢苯并呋喃系统。后者经常被发现为不同类别天然化合物中的关键结构。还描述了主要利用通用理查甲酰化作用的离析物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390036

文献信息

• Towards the Synthesis of the Skeleton of Salvianolic Acid D
  作者：Philippe Cotelle、Clémence Queffélec、Fabrice Bailly

  DOI：10.1055/s-2006-926332

  日期：——

  A successful synthesis of the acid part of salvianolic acid D is described (eight steps from isovanillin, 22% overall yield). The benzaldehyde key intermediate was obtained in six steps in 52% overall yield and was converted into the trimethylated precursor molecule using the Knoevenagel procedure. Finally, the acid part of salvianolic acid D was obtained by the exhaustive deprotection of the methyl groups with boron tribromide.

  本研究成功合成了丹酚酸 D 的酸性部分（从异香兰素开始，分八个步骤合成，总收率为 22%）。苯甲醛关键中间体通过六个步骤获得，总收率为 52%，并通过 Knoevenagel 程序转化为三甲基化前体分子。最后，用三溴化硼对甲基进行彻底脱保护，得到了丹酚酸 D 的酸部分。
• Facile air-oxidation of N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide: simple and efficient access to nuevamine
  作者：Prasad B. Wakchaure、Srinivasan Easwar、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.104

  日期：2008.2

  six-step synthesis of naturally occurring (±)-nuevamine with 55% overall yield has been described, starting from methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate via the quantitative benzylic air-oxidation of the corresponding N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide to N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione as the key reaction, followed by base catalyzed regioselective alcoholysis of the

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。
• Synthesis and antiviral properties of some polyphenols related to Salvia genus
  作者：Clémence Queffélec、Fabrice Bailly、Gladys Mbemba、Jean-François Mouscadet、Sean Hayes、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.063

  日期：2008.8

  An efficient synthesis of the acid part of salvianolic acid E 2 is described. Compound 2 was obtained from vanillin in 10 steps and 21% overall yield. During the synthesis of 2 an unexpected 5-oxo-4b,9b-dihydroindano[1.2-b]benzofuran rac-12 was isolated. Both compounds together with the acid part of salvianolic acid D were active as HIV-1 integrase inhibitors at the submicromolar level. But they did not inhibit the replication of the virus on MIT-4 cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.