methyl 16-piperidinomethyl-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatrien-18-oate | 714251-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 16-piperidinomethyl-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatrien-18-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[2-[2-(piperidin-1-ylmethyl)furan-3-yl]ethyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 714251-36-2
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₃
• 分子量: 427.627
• InChiKey: FSLAVQGJZYEXIY-BJDRNOHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 methyl 16-piperidinomethyl-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatrien-18-oate 在 氢氧化钾 、 苄基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-pentamethylene-9-[18'-methoxycarbonyl-(13',14',15',16')-tetranorlabda-8'(17')-en-12'-yl]-10-oxa-3-azoniatricyclo[5.2.1.0^1,5]hexadeca-5,8-diene bromide 、 N-pentamethylene-9-[18'-methoxycarbonyl-(13',14',15',16')-tetranorlabda-8'(17')-en-12'-yl]-10-oxa-3-azoniatricyclo[5.2.1.0^1,5]hexadeca-5,8-diene bromide
  参考文献：
  名称：

  New Nitrogen-Containing Labdanoids from Lambertianic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:doch.0000021273.00956.30
• 作为产物：
  描述：

  二哌啶甲烷 、 lambertianic acid methyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 16-piperidinomethyl-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Higher Terpenoids: X. Intramolecular Cyclization of N-Allyl- and N-Propargyl-16-dialkylammoniomethyl-12-furfuryl-13,14,15,16-tetranorlabdanoid Bromides

  摘要：

  通过烯丙基卤化物或炔丙基溴作用下使扁柏酸16-二烷基氨基甲基衍生物季铵化的四级铵盐，经历分子内[4+2]环加成反应，生成含有10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸烯或10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸-6,8-二烯杂环片段的半日花烷型二萜化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0307-7

文献信息

• New Nitrogen-Containing Labdanoids from Lambertianic Acid
  作者：Yu. V. Kharitonov、E. E. Shults、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:doch.0000021273.00956.30

  日期：2004.3
• Synthetic Transformations of Higher Terpenoids: X. Intramolecular Cyclization of N-Allyl- and N-Propargyl-16-dialkylammoniomethyl-12-furfuryl-13,14,15,16-tetranorlabdanoid Bromides
  作者：Yu.V. Kharitonov、E.E. Shults、M.M. Shakirov、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0307-7

  日期：2005.8

  Quaternary ammonium salts obtained by quaternization of lambertian acid 16-dialkylaminomethyl derivatives effected by allyl halides or propargyl bromide undergo intramolecular [4+2]-cycloaddition resulting in diterpenoids of labdane type containing a heterocyclic fragment of 10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]decene or 10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]deca-6,8-diene.

  通过烯丙基卤化物或炔丙基溴作用下使扁柏酸16-二烷基氨基甲基衍生物季铵化的四级铵盐，经历分子内[4+2]环加成反应，生成含有10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸烯或10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸-6,8-二烯杂环片段的半日花烷型二萜化合物。