(+)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-(1S)-ol | 299897-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-(1S)-ol
• 英文别名: (1S)-5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 299897-57-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PBTXHOYVFIICNA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (+)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-(1S)-ol 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到carbon monoxide;(3S)-4,4-dimethyl-3-[(3-methylcyclobuta-1,3-dien-1-yl)methoxy]cyclopentene;iron
  参考文献：
  名称：

  顺序分子内环丁二烯环加成、开环复分解和 Cope 重排：(+)- 和 (-)-Asteriscanolide 的全合成

  摘要：

  在复杂的分子合成中，新转化的价值会变得显而易见。为了证明分子内环丁二烯环加成 1 和开环复分解反应 2 的效用，我们在此报告了这些互补转化在 (+) 和 (-)-asteriscanolide 的全合成中的首次应用 (1)。将这些反应结合到 asteriscanolide 的合成中为天然产物提供了九步路线（最长的线性序列）。关键的合成断开如方案 1 所示。自 15 多年前发现以来，1 的新型倍半萜内酯环系统 3 引起了合成界的广泛关注。4 特别是，Krafft 和 Paquette 实验室报告了 asteriscanolide 的成功合成。5 然而，在这些最近的贡献之前，是 Wender、Ihle 和 Correia 对 1 的第一个也是迄今为止最短的综合。6 Wender 策略的中心是 Ni(0) 催化的分子内 [4 + 4] 环加成反应高度官能化的双 1,3-二烯，以提供含环辛二烯的中间体

  DOI：

  10.1021/ja001946b
• 作为产物：
  描述：

  ((5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 palladium diacetate 硼烷四氢呋喃络合物 、 对苯醌 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+)-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-(1S)-ol
  参考文献：
  名称：

  顺序分子内环丁二烯环加成、开环复分解和 Cope 重排：(+)- 和 (-)-Asteriscanolide 的全合成

  摘要：

  在复杂的分子合成中，新转化的价值会变得显而易见。为了证明分子内环丁二烯环加成 1 和开环复分解反应 2 的效用，我们在此报告了这些互补转化在 (+) 和 (-)-asteriscanolide 的全合成中的首次应用 (1)。将这些反应结合到 asteriscanolide 的合成中为天然产物提供了九步路线（最长的线性序列）。关键的合成断开如方案 1 所示。自 15 多年前发现以来，1 的新型倍半萜内酯环系统 3 引起了合成界的广泛关注。4 特别是，Krafft 和 Paquette 实验室报告了 asteriscanolide 的成功合成。5 然而，在这些最近的贡献之前，是 Wender、Ihle 和 Correia 对 1 的第一个也是迄今为止最短的综合。6 Wender 策略的中心是 Ni(0) 催化的分子内 [4 + 4] 环加成反应高度官能化的双 1,3-二烯，以提供含环辛二烯的中间体

  DOI：

  10.1021/ja001946b