((5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane | 212180-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (5,5-Dimethylcyclopenten-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 212180-19-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: YIUQDEWBYRQHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(5,5-dimethyl-6,7-dihydrocyclopenta[d]pyridazin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DES TROUBLES AUTO-IMMUNS ET DES TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2022164789A9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((5,5-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新麝香气味剂：(3E)-4-(2'-Alkyl-5',5'-dimethylcyclopent-1'-enyl)but-3-en-2-ones 和 (3E)-1-Acetyl-3-alkylidene -4,4-二甲基环己烯

  摘要：

  通过两条一般路线合成了年轻的二烯酮麝香家族的四个新代表，18、23、29 和 32。导致(3E)-4-(2'-烷基-5',5'-二甲基环戊-1'-烯基)but-3-en-2-one的第一个五步合成路线开始于2的烯醇烷基化， 2-二甲基环戊酮 (13)，直接与烷基卤或通过 Reetz 叔烷基化反应。随后的铈（III）介导的丁炔醇格氏反应、硫酸脱水、（E）-用氢化铝锂选择性部分还原三键，以及最终的氯铬酸吡啶氧化补充了这条路线。导致 (3E)-1-乙酰基-3-亚烷基-4,4-二甲基环烷-1-烯的第二个四步路线始于对乙烯基酯 3-乙氧基环己-2-烯酮的 Woods-Grignard 改性 (24)使用乙基溴化镁。然后产物 25 通过其烯醇锂进行 gem-6,6-二甲基化，得到 26，然后进行 Schlosser-Wittig 反应以引入 3-亚烷基取代基。使用叔丁基氢过氧化物，己内酰胺二铑 (II)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800644

文献信息

• Fragrance
  申请人：KRAFT Philip

  公开号：US20110039755A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method of providing to a fragrance application a musky odour, comprising the addition thereto of at least one compound according to the formula I in which R 1 is selected from H and CH 3 ; R 2 , R 3 are selected from the possibilities that (a) both are CH 3 ; and (b) R 2 and R 3 together form a single bond (as indicated by the broken line); and n is an integer selected from 1, 2, 3, and 4. The compounds are useful in the complete range of fine and functional fragrance applications.

  提供给香水应用程序一种提供麝香气味的方法，包括向其中添加至少一种符合以下式I的化合物 其中 R 1 从H和CH 3 中选择； R 2 ，R 3 从以下可能性中选择：(a) 两者都是CH 3 ；和 (b) R 2 和R 3 一起形成一个单键(如虚线所示)；以及 n是从1、2、3和4中选择的整数。 这些化合物在各种精致和功能性香水应用中都很有用。
• Sequential Intramolecular Cyclobutadiene Cycloaddition, Ring-Opening Metathesis, and Cope Rearrangement:  Total Syntheses of (+)- and (−)-Asteriscanolide
  作者：John Limanto、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja001946b

  日期：2000.8.23

  The value of new transformations can become apparent when brought to bear in complex molecule synthesis. To demonstrate the utility of intramolecular cyclobutadiene cycloadditions 1 and ring-opening metatheses, 2 we report herein the first application of these complementary transformations in the total syntheses of (+)and (-)-asteriscanolide ( 1). The incorporation of these reactions into the synthesis

  在复杂的分子合成中，新转化的价值会变得显而易见。为了证明分子内环丁二烯环加成 1 和开环复分解反应 2 的效用，我们在此报告了这些互补转化在 (+) 和 (-)-asteriscanolide 的全合成中的首次应用 (1)。将这些反应结合到 asteriscanolide 的合成中为天然产物提供了九步路线（最长的线性序列）。关键的合成断开如方案 1 所示。自 15 多年前发现以来，1 的新型倍半萜内酯环系统 3 引起了合成界的广泛关注。4 特别是，Krafft 和 Paquette 实验室报告了 asteriscanolide 的成功合成。5 然而，在这些最近的贡献之前，是 Wender、Ihle 和 Correia 对 1 的第一个也是迄今为止最短的综合。6 Wender 策略的中心是 Ni(0) 催化的分子内 [4 + 4] 环加成反应高度官能化的双 1,3-二烯，以提供含环辛二烯的中间体
• 2 -Tosyloxymethylcyclanones: Ring size dependence of fragmentation versus intramolecular alkylation
  作者：Uwe Heinz、Elisabeth Adams、Ralf Klintz、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86758-2

  日期：——

  The results reported seem to indicate, that in the presence o: a nucleophilic base intramolecular alkylation is the normal reaction mode of tosyloxymethylcyclanones of type 14 and that the fragmentation reaction of five-membered compounds is the exception, probably because of the high steric energy of the alkylation transition states, e.g. of type E.

  报告的结果似乎表明，在以下条件下存在：亲核碱基分子内烷基化是14型甲苯磺酰氧基甲基环烷的正常反应方式，五元化合物的片段化反应是一个例外，可能是由于烷基化过渡状态，例如类型的ë。
• Examining the Scope of Deriving β-Aryl Enones from Enol Silanes as Ketone Equivalents <i>via</i> Pd(II)-Mediated Sequential Dehydrosilylation and Arylation
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00502

  日期：2023.6.2

  Silyl enol ethers were examined as a masked source of saturated ketones to derive β-aryl enones and their derivatives by dehydrosilylation to generate enones in situ and subsequent oxidative arylation with arylboronic acids as transmetallation coupling partners using relayed Pd(II) catalysis in one pot under base-free conditions. Oxygen was found to be an efficient and green oxidant to enable both

  将甲硅烷基烯醇醚作为饱和酮的掩蔽源进行检测，通过脱氢硅烷化原位生成烯酮，然后使用中继 Pd(II) 催化在一锅中进行原位氧化芳基化和芳基硼酸作为金属转移偶联伙伴，从而衍生出 β-芳基烯酮及其衍生物。无碱基条件。氧气被发现是一种有效的绿色氧化剂，可以实现烯醇硅烷的脱氢硅烷化和芳基化。此外，芳基化条件可以定制设计，以利用芳基卤化物作为芳基化剂的替代来源。通过 35 个实例（收率高达 95%）研究了制备范围，并且机理研究暗示了基于阳离子 Pd(II) 的催化体系。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3,6-dichloro-[1,2,4,5]tetrazine
  作者：Tim J. Sparey、Timothy Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01186-1

  日期：1998.8

  3,6-Dichloro-[1,2,4,5]tetrazine has been found to act as an efficient azadiene equivalent in inverse electron demand [4+2] cyclisations with a range of alkenes and alkynes, allowing rapid access to a range of highly functionalised pyridazines. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.