1-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酮 | 64882-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 64882-52-6
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD13186036
• 分子量: 125.13
• InChiKey: HBAZRGCNSUQWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酮 在 三氟甲磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-(4-(4-((2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-(sec-butyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-amino-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)propan-2-one;bromide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Krimer, M. Z.; Tashi, B. P.; Roitburd, G. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 299 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Azolylmethyl ketones as building blocks in heterocyclic synthesis: Synthesis of new polyfunctionally substituted azolylarylazophenols, azolylpyridones and azolylthiophenes
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400125

  日期：2003.1

  2-arylhydrazonopropanals 3a-c to yield polyfunctionally substituted azolylarylazophenols 5 and 8. The reaction of 1b and 2 with phenylisothiocyanate in the presence of α-haloketones afforded the azolylthiophenes 12a,b and 13a,b. The reaction of 20 with α-haloketone afforded 5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-(2-oxopropylsulfanyl)nicotinonitrile 21 that was utilized as building blocks for the synthesis of condensed

  标题化合物1a-b和2与2-芳基肼基丙醛3a-c反应，得到多官能取代的偶氮基芳基偶氮苯酚5和8。1b和2与苯基异硫氰酸酯在α-卤代酮存在下反应，得到偶氮基噻吩12a，b和13a，b。 。20与α-卤代酮的反应提供了5-苯并三唑-1-基-6-甲基-2-（2-氧丙基硫基）烟腈21，其被用作合成缩合吡啶的结构单元。将化合物21与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到噻吩并[2，3 - b ]吡啶-3-基-N，N-二甲基甲am衍生物22。将其进一步用氢化钠环化成1 H-二硫代[2，3- b]。4,5- b'] dipyridin-4-one衍生物23。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160083368A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明揭示了化学式I的化合物或其盐。本发明还揭示了包括化合物I的药物组合物，制备化合物I的方法，用于制备化合物I的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染，包括HIV病毒感染的治疗方法。
• 戊唑醇的高纯度合成方法
  申请人：山东百农思达生物科技有限公司

  公开号：CN117924197A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本申请涉及有机合成技术领域，具体涉及戊唑醇的高纯度合成方法，包括：对氯苯甲醛与1‑(1H‑1,2,4‑噻唑‑1‑基)乙酮发生缩合反应生成（E）‑4‑（4‑氯苯基）‑1‑（1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）丁‑3‑烯‑2‑酮，（E）‑4‑（4‑氯苯基）‑1‑（1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）丁‑3‑烯‑2‑酮加氢反应生成4‑（4‑氯苯基）‑1‑（1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）丁‑2‑酮，4‑（4‑氯苯基）‑1‑（1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）丁‑2‑酮与格氏试剂（CH）3CMgBr反应生成戊唑醇。本申请改变传统的戊唑醇制备原材料，使用对氯苯甲醛和(1H‑1,2,4‑噻唑‑1‑基)乙酮作为合成的初始原料，避免传统合成方法中环氧开环加成的反应中产生戊唑醇的异构体1H‑1,2,4‑三氮唑和4H‑1,2,4‑三氮唑，从而提高戊唑醇的纯度。
• Synthesis and antifungal activity of a series of novel 1,2-disubstituted propenones
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Shiro Kida、Sumio Shimizu、Katsuya Tawara、Yoshimi Kawamura

  DOI：10.1021/jm00391a037

  日期：1987.8

  To find an antifungal agent other than those of the imidazole and triazole series, a new class of 1,2-disubstituted propenones I and II was prepared and tested for antifungal activity. Comparison of the structure-activity relationships showed that the conjugated structure of carbonyl and exomethylene groups in I and II plays an important role in potent antifungal activity. However, it is noteworthy that compounds 53, 54, and 56, which have a hydroxymethyl or methoxymethyl group instead of an exo-methylene group in I, also showed potent activity. Although many compounds exhibited strong antifungal activity in vitro, none showed activity in vivo of oral efficacy against subacute systemic candidiasis in mice.
• [EN] ANTIRETROVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIRÉTROVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016033243A9

  公开（公告）日：2016-05-19