1-(1H-1,2,4-噻唑-5-基)乙酮 | 153334-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1H-1,2,4-噻唑-5-基)乙酮
• 中文别名: 1-(2H-1,2,4-三唑-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(1H-1,2,4-Triazol-5-yl)ethanone
• CAS: 153334-29-3
• 化学式: C₄H₅N₃O
• mdl: MFCD20502838
• 分子量: 111.103
• InChiKey: GYKQWOBXJHLLAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(1H-1,2,4-噻唑-5-基)乙酮 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以21.1%的产率得到3-acetyl-4-methyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.

  摘要：

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1226
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 1H-1,2,4-三唑,1-(二乙氧基甲基)- 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(1H-1,2,4-噻唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.

  摘要：

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1226

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130217666A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and subscripts m and n each has the meaning as described herein. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及公式I的新化合物：其中A1，A2，A3，A4，A5，A6，R2，R4，R5，R6，R7，R8和下标m和n的含义如此处所述。公式I的化合物及其制药组合物在治疗观察到NF-kB信号不良或过度激活的疾病和障碍方面是有用的。
• Tricyclic compounds and methods of use therefor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09034866B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A1, A2, A3, A4, A5, A6, R2, R4, R5, R6, R7, R8 and subscripts m and n each has the meaning as described herein. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及式I的新化合物：其中A1，A2，A3，A4，A5，A6，R2，R4，R5，R6，R7，R8和下标m和n的含义如此处所述。式I的化合物及其制备的药物组合物在治疗疾病和障碍方面是有用的，其中观察到NF-kB信号的不良或过度激活。
• Discovery of Clinical Candidate ACT-777991, a Potent CXCR3 Antagonist for Antigen-Driven and Inflammatory Pathologies
  作者：Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Eric A. Ertel、Eva Hühn、Daniel S. Strasser、Markus Rey、Mark J. Murphy、Marianne M. Martinic、Laetitia Pouzol、Sylvie Froidevaux、Marcel P. Keller、Eva Caroff

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00074

  日期：2023.3.23
• Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Akihisa FUKUNO、Masayuki YAMASHITA、Toshiji TADA、Tetsuo KAWABATA

  DOI：10.1248/cpb.41.1226

  日期：——

  N-Unsubstituted 3-acyl-1H-1, 2, 4-triazoles (3), and 5-acyl-1-alkyl-1H-1, 2, 4-triazoles (4) were synthesized by acylation of 5-lithiotriazoles with amides. The 3-position of 1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 4-triazole (11) was lithiated by lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide, and acylation of the produced carbanion with amides followed by desulfurization with Raney nickel give the 3-acyl derivatives (5). The structural isomers, 3-acyl-4-alkyl-4H-1, 2, 4-triazoles (6), were prepared by N-methylation of 3.

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。