1-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-哌嗪 | 74964-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-哌嗪
• 中文别名: 4-[二(1-甲基乙基)氨基]-2-苯基-2-吡啶-2-基丁腈4-甲基苯磺酸酯；1-(2H-1,2,4-三唑-3-基)哌嗪
• 英文名称: 3-(piperazin-1-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperazine
• CAS: 74964-11-7
• 化学式: C₆H₁₁N₅
• mdl: MFCD28055263
• 分子量: 153.187
• InChiKey: AAWXOGAYHSEQKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-N-((4-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)piperazin-1yl)methyl)-2,4-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  基于生物电子等排的新型氟康唑类似物的设计、合成和抗真菌评价

  摘要：

  采用微波辅助合成方法合成了一系列含有叔胺基团、哌嗪三唑和三唑环的新型化合物。通过在氟康唑的 C3 位引入哌嗪，改善了化合物的溶解度和药代动力学特征。叔胺基团和哌嗪三唑部分之间的亚甲基桥保持恒定。选择叔氨基部分作为生物等排体来取代氟康唑中的叔醇基团。与叔醇相反，叔氨基表现出参与氢键相互作用的能力。此外，它们具有接受质子或形成季盐的能力，从而提高它们的水溶性。此外，叔氨基可以与金属离子配位，从而可能提高亲和力、选择性和生物特性的效力。在本研究中，利用来自酿酒酵母的 CYP51 的 X 射线晶体结构开发了来自白色念珠菌的 CYP51 酶的同源模型。这些模型随后用于分子对接研究，重点关注负责羊毛甾醇 14α-去甲基化的真菌酶的活性位点。使用 1H NMR、IR 和质谱技术对合成的化合物进行了表征。使用体外肉汤稀释技术和纸片扩散测定对化合物进行评估，显示出对白色念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。结果表明某些化合物表现出与氟康唑相似的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28227
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  基于生物电子等排的新型氟康唑类似物的设计、合成和抗真菌评价

  摘要：

  采用微波辅助合成方法合成了一系列含有叔胺基团、哌嗪三唑和三唑环的新型化合物。通过在氟康唑的 C3 位引入哌嗪，改善了化合物的溶解度和药代动力学特征。叔胺基团和哌嗪三唑部分之间的亚甲基桥保持恒定。选择叔氨基部分作为生物等排体来取代氟康唑中的叔醇基团。与叔醇相反，叔氨基表现出参与氢键相互作用的能力。此外，它们具有接受质子或形成季盐的能力，从而提高它们的水溶性。此外，叔氨基可以与金属离子配位，从而可能提高亲和力、选择性和生物特性的效力。在本研究中，利用来自酿酒酵母的 CYP51 的 X 射线晶体结构开发了来自白色念珠菌的 CYP51 酶的同源模型。这些模型随后用于分子对接研究，重点关注负责羊毛甾醇 14α-去甲基化的真菌酶的活性位点。使用 1H NMR、IR 和质谱技术对合成的化合物进行了表征。使用体外肉汤稀释技术和纸片扩散测定对化合物进行评估，显示出对白色念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。结果表明某些化合物表现出与氟康唑相似的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28227

文献信息

• Triazoles as therapeutic agents for fungal infections
  申请人：Synphar Laboratories, Inc.

  公开号：US06153616A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  A compound of formula I, or an optical isomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## is disclosed as well as a pharmaceutical composition and a method of treating or preventing a fungal infection using the compound.

  公开了一种化合物I的配方，或其光学异构体或药学上可接受的盐，其化学结构如下：##STR1## 还公开了一种制药组合物和一种使用该化合物治疗或预防真菌感染的方法。
• Substituierte 1-Piperazinyl-4H-s-triazolo (3,4-c)thieno(2,3-e)1,4-diazepine, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：C.H. BOEHRINGER SOHN

  公开号：EP0000479A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Die .Erfindung umfaßt neue substituierte 1 Piperazinyl-4H-s- triazolo [3,4c] thieno [2,3e] 1,4-diazepine der Formel in der R1 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Dialkylaminoalkylrest, einen gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Nitro oder Halogen substituierten Phenylrest oder einen Pyridyloder Pyrimidinylrest oder den Rest R4- CO-, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, R3 Chlor oder Brom oder einen Alkylrest und R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 17 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 - 2 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Halogenphenyl, Nitrophenyl oder Pyridyl bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln. Beansprucht werden auch die wasserlöslichen Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I, in denen R1 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Halogenalkyl oder Dialkylaminoalkyl bedeutet. Die Verbindungen besitzen anxiolytische, sedierende, tranquilisierende und neuroleptische Eigenschaften.

  本发明包括新型取代的 1-哌嗪基-4H-s-三唑并[3,4c]噻吩并[2,3e]1,4-二氮杂卓，其式为 其中 R1 是氢、直链或支链烷基、卤代烷基、羟基烷基或二烷基氨基烷基、任选被甲基、甲氧基、硝基或卤素取代的苯基、吡啶基或嘧啶基、或 R4- CO- 基、 R2 氢、氟、氯或溴、 R3 是氯或溴或烷基，R'是氢、1-17 个碳原子的烷基、1-2 个碳原子的烷氧基、苯基、甲苯基、甲氧基苯基、卤代苯基、硝基苯基或吡啶基，以及它们的制备方法和在药物中的用途。 还要求得到式 I 化合物的水溶性酸加成盐，其中 R1 为氢、烷基、羟基烷基、卤代烷基或二烷基氨基烷基。 这些化合物具有抗焦虑、镇静、安定和神经安定作用。
• Rational Screening for Cooperativity in Small-Molecule Inducers of Protein–Protein Associations
  作者：Shuang Liu、Bingqi Tong、Jeremy W. Mason、Jonathan M. Ostrem、Antonin Tutter、Bruce K. Hua、Sunny A. Tang、Simone Bonazzi、Karin Briner、Frédéric Berst、Frédéric J. Zécri、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.3c08307

  日期：2023.10.25
• INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2059305A2

  公开（公告）日：2009-05-20
• US4177272A
  申请人：——

  公开号：US4177272A

  公开（公告）日：1979-12-04