泮托拉唑N-氧化物 | 953787-60-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 泮托拉唑N-氧化物
• 英文名称: pantoprazole N-oxide
• 英文别名: 6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 953787-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N₃O₅S
• 分子量: 399.375
• InChiKey: BHJURHFGXQKOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160°C dec.
• 沸点：
  690.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泮托拉唑N-氧化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.1%的产率得到5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole N-oxide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种泮托拉唑钠氮氧化杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种泮托拉唑钠氮氧化杂质的制备方法。它是以2‑氯甲基‑3，4‑二甲氧基吡啶盐酸盐为原料与5‑二氟甲氧基‑2‑巯基‑1H‑苯并咪唑反应生成5‑二氟甲氧基‑2‑{[(3，4‑二甲氧基‑2‑吡啶基)甲基]硫}‑1H‑苯并咪唑；然后再在双氧水和乙酸存在的条件下，用羟基磷酸铜做催化剂，氧化生产泮托拉唑的氮氧化产物；最后再与氢氧化钠反应成钠盐得到泮托拉唑钠氮氧化杂质。该方法无需苛刻的反应条件，原材料简单易得；所用氧化剂可选择性进行氧化，既可以氧化吡啶环，也可以氧化硫醚为亚砜，且通过控制催化剂羟基磷酸铜用量不易发生过氧化反应(将硫醚氧化成砜)；后处理简单易操作，所得产物纯度高，收率高。

  公开号：

  CN105111187B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐 在 copper hydroxy phosphate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 泮托拉唑N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种泮托拉唑钠氮氧化杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种泮托拉唑钠氮氧化杂质的制备方法。它是以2‑氯甲基‑3，4‑二甲氧基吡啶盐酸盐为原料与5‑二氟甲氧基‑2‑巯基‑1H‑苯并咪唑反应生成5‑二氟甲氧基‑2‑{[(3，4‑二甲氧基‑2‑吡啶基)甲基]硫}‑1H‑苯并咪唑；然后再在双氧水和乙酸存在的条件下，用羟基磷酸铜做催化剂，氧化生产泮托拉唑的氮氧化产物；最后再与氢氧化钠反应成钠盐得到泮托拉唑钠氮氧化杂质。该方法无需苛刻的反应条件，原材料简单易得；所用氧化剂可选择性进行氧化，既可以氧化吡啶环，也可以氧化硫醚为亚砜，且通过控制催化剂羟基磷酸铜用量不易发生过氧化反应(将硫醚氧化成砜)；后处理简单易操作，所得产物纯度高，收率高。

  公开号：

  CN105111187B

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>N</i>‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐<i>N</i>‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles
  作者：Purna C. Ray、Vasantha Mittapelli、Amit Rohatgi、Om Dutt Tyagi

  DOI：10.1080/00397910701470693

  日期：2007.8.1