5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-1-氧代-2-吡啶基)甲基]硫基}-1H-苯并咪唑 | 953787-51-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-1-氧代-2-吡啶基)甲基]硫基}-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 泮托拉唑杂质06；1H-吲哚-5-甲胺,1-(苯基甲基)-；泮托拉唑杂质6
• 英文名称: 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl-1-oxide)methyl]sulfanyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: pantoprazole N-oxide；2-(3,4-dimethoxy-1-oxypyridin-2-ylmethylsulfanyl)-5-difluoromethoxy-1H-benzimidazole；Pantoprazole Sulfide N-Oxide (Pantoprazole Impurity)；6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 953787-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N₃O₄S
• 分子量: 383.376
• InChiKey: NQUQOQLHXGSYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127°C
• 沸点：
  625.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

泮托拉唑杂质 06 可用作有机合成的中间体和杂质标准品，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-1-氧代-2-吡啶基)甲基]硫基}-1H-苯并咪唑 在 ruthenium trichloride edetate trisodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 泮托拉唑
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of pyridine compounds

  摘要：

  一种制备式（I）化合物或其盐的方法，包括其异构混合物和单体异构体，其中Q = CR8-或= N-;每个R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素或C1-C6烷氧基；苯基-C1-C6烷基；苯基-C1-C6烷氧基；以及-N（RaRb）其中每个Ra和Rb独立地选自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们连接到的氮原子形成饱和杂环环；以及每个R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素；C1-C6烷基-羰基，C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中在催化剂的存在下将式（IV）化合物或其盐转化为所述式（I）化合物或其盐，并且如果需要，将式（I）化合物转化为其盐以获得另一种式（I）化合物；如果需要，在单体异构体中分离式（I）化合物的异构混合物。

  公开号：

  EP1847538A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-1-氧代-2-吡啶基)甲基]硫基}-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐N‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701470693

文献信息

• 一种制备泮托拉唑氮氧化物的方法
  申请人：北京新领先医药科技发展有限公司

  公开号：CN111100115A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供泮托拉唑（Pantoprazole）氮氧化物的制备方法，按如下步骤实现：2‑氯甲基‑3,4‑二甲氧基吡啶盐酸盐为原料与间氯过氧苯甲酸反应，氧化制备吡啶氮氧化物；吡啶氮氧化物与5‑二氟甲氧基‑2‑巯基‑1H‑苯并咪唑反应生成5‑二氟甲氧基‑2‑[(3,4‑二甲氧基2‑吡啶基)甲基]硫代‑1H‑苯并咪唑氮氧化物。通过经济绿色的方法制备获得泮托拉唑钠倍半水合物的基因毒性杂质泮托拉唑当氧化物，操作简便，条件温和，产品纯度高。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：ALLEGRINI Pietro

  公开号：US20070249662A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  A process for preparation of a compound of formula (I), both as the isomeric mixture and individual isomers, wherein Q is ═CR 8 — or ═N—; each R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; nitro; C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C 1 -C 6 ; C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted with halogen or C 1 -C 6 alkoxy; phenyl-C 1 -C 6 alkyl; phenyl-C 1 -C 6 alkoxy; and —N(RaRb) wherein each Ra and Rb is independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl or Ra and Rb, taken together with the nitrogen atom they are linked to, form a saturated heterocyclic ring; and each R 5 , R 6 , R 7 , R 8 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C 1 -C 6 ; C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted with halogen; C 1 -C 6 alkyl-carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-carbonyl, and oxazol-2-yl; comprising converting a compound of formula (IV), to said compound of formula (I), in the presence of a catalyst, if necessary in an organic solvent.

  一种制备式(I)化合物的方法，包括其同分异构体混合物和单个异构体，其中Q为═CR8—或═N—；每个R1、R2、R3、R4独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基（可选用羟基取代）、C1-C6烷基硫醇、C1-C6烷氧基（可选用卤素或C1-C6烷氧基取代）、苯基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基和—N(RaRb)（其中每个Ra和Rb独立选择自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们链接到的氮原子形成饱和杂环环）；每个R5、R6、R7、R8独立选择自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基（可选用羟基取代）、C1-C6烷基硫醇、C1-C6烷氧基（可选用卤素取代）、C1-C6烷基-羰基、C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中，在催化剂的存在下，将式(IV)化合物转化为所述式(I)化合物，必要时使用催化剂。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐<i>N</i>‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles
  作者：Purna C. Ray、Vasantha Mittapelli、Amit Rohatgi、Om Dutt Tyagi

  DOI：10.1080/00397910701470693

  日期：2007.8.1
• A process for the preparation of pyridine compounds
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1847538A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a salt thereof, both as the isomeric mixture and the individual isomers, wherein Q is =CR8- or =N-; each R1, R2, R3 and R4 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; nitro; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C1-C6; C1-C6 alkoxy optionally substituted with halogen or C1-C6 alkoxy; phenyl-C1-C6 alkyl; phenyl-C1-C6 alkoxy; and - N(RaRb) wherein each Ra and Rb is independently hydrogen or C1-C6 alkyl or Ra and Rb, taken together with the nitrogen atom they are linked to, form a saturated heterocyclic ring; and each R5, R6, R7 and R8 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C1-C6; C1-C6 alkoxy optionally substituted with halogen; C1-C6 alkyl-carbonyl, C1-C6 alkoxy-carbonyl, and oxazol-2-yl; comprising converting a compound of formula (IV), or a salt thereof, wherein Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined above, to said compound of formula (I), or a salt thereof, in the presence of a catalyst, if necessary in an organic solvent; and, if desired, converting a compound of formula (I) to a salt thereof to another compound of formula (I); and/or, if desired, resolving an isomeric mixture of a compound of formula (I) in the individual isomers.

  一种制备式（I）化合物或其盐的方法，包括其异构混合物和单体异构体，其中Q = CR8-或= N-;每个R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素或C1-C6烷氧基；苯基-C1-C6烷基；苯基-C1-C6烷氧基；以及-N（RaRb）其中每个Ra和Rb独立地选自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们连接到的氮原子形成饱和杂环环；以及每个R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素；C1-C6烷基-羰基，C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中在催化剂的存在下将式（IV）化合物或其盐转化为所述式（I）化合物或其盐，并且如果需要，将式（I）化合物转化为其盐以获得另一种式（I）化合物；如果需要，在单体异构体中分离式（I）化合物的异构混合物。