(S)-methyl 2-(trifluoromethylsulfonamido)-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1449577-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(trifluoromethylsulfonamido)-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: (2S)-2-trifluoromethanesulfonamide-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonylamino)-3-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 1449577-06-3
• 化学式: C₂₂H₃₃F₃N₂O₄SSi
• 分子量: 506.662
• InChiKey: XZKIFQAEWPTODJ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(trifluoromethylsulfonamido)-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化色氨酸的位点选择性CH Oleflation后期肽大环化。

  摘要：

  过渡金属催化的CH活化在具有扩大的结构多样性的肽的功能化中显示出潜力。本文报道了通过钯催化的C2和C4位色氨酸残基的位点选择性C（sp 2）-H烯化钯催化后期肽大环化方法的发展。该策略利用肽骨架作为内源性指导基团，并提供具有独特的Trp-烯烃交联键的肽大环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202007226
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (S)-methyl 2-(trifluoromethylsulfonamido)-3-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化在色氨酸的C-4位置直接烯烃化：在仿生合成克拉维酸中的应用

  摘要：

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol4020877

文献信息

• Direct C4-Acetoxylation of Tryptophan and Tryptophan-Containing Peptides <i>via</i> Palladium(II)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Qiyu Zhang、Xiong Xie、Jingjing Peng、Feiyang Chen、Jinyu Ma、Chunpu Li、Hong Liu、Dechuan Wang、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01434

  日期：2021.6.18

  An efficient regioselective palladium(II)-catalyzed C(sp2)–H 4-acetoxylation of tryptophan and tryptophan-containing peptides is described. This transformation achieves the direct construction of C–O bonds at the tryptophan C4-position and features good functional group tolerance. The 4-hydroxyl compound was obtained by removing acetyl after C4-acetoxylation of tryptophan derivatives and tryptophan-containing

  描述了色氨酸和含色氨酸肽的高效区域选择性钯 （II） 催化的 C（sp2）-H 4-乙酰氧基化。这种转变实现了在色氨酸 C4 位的直接构建 C-O 键，并具有良好的官能团耐受性。色氨酸衍生物和含色氨酸的二肽经 C4-乙酰化后去除乙酰基而得 4-羟基化合物。该方法为合成 4-取代色氨酸衍生物和修饰含色氨酸的肽提供了一种新的策略。
• Synthesis of maleimide-braced peptide macrocycles and their potential anti-SARS-CoV-2 mechanisms
  作者：Jian Li、Jina Sun、Xianglei Zhang、Ruxue Zhang、Qian Wang、Lin Wang、Leike Zhang、Xiong Xie、Chunpu Li、Yu Zhou、Jiang Wang、Gengfu Xiao、Fang Bai、Hong Liu

  DOI：10.1039/d2cc06371a

  日期：——

  A novel strategy to construct maleimide-braced macrocycles has been established. The unique macrocycles exhibited excellent anti-SARS-CoV-2 infection activity via targeting the N protein of SARS-CoV-2.

  一种构建马来酰亚胺支撑的大环的新策略已经建立。这些独特的大环通过针对SARS-CoV-2的N蛋白表现出了出色的抗SARS-CoV-2感染活性。
• 一种基于C-H键活化在吲哚碳四号位炔基化的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN117801004A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明提供了一种基于C‑H键活化在吲哚碳四号位炔基化的方法，包括以下步骤：在Pd催化剂、配体、添加剂、溶剂存在条件下，将式I所示反应物与式II所示的端炔溴封闭反应，即得到式III所示的吲哚C4炔基化的化合物；其中，式I所示反应物、式II所示端炔溴、式III所示的吲哚C4炔基化的化合物结构式如下：#imgabs0##imgabs1#其中，R1为烷基和苄基中的任一种；R2为导向基Ns和Tf基团中的任一种；R3为卤素原子、烷基或者烷氧基；R4为TIPS、TBS、TES、TBDPS或下述结构基团中的任一种：#imgabs2#本发明方法的反应条件较为温和，收率较高，重现性好，应用范围较广。
• CN117209522
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct Olefination at the C-4 Position of Tryptophan via C–H Activation: Application to Biomimetic Synthesis of Clavicipitic Acid
  作者：Qiang Liu、Qingjiang Li、Yongfan Ma、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol4020877

  日期：2013.9.6

  The first Pd-catalyzed method for direct olefination at the C4 position of tryptophan derivatives has been developed via C–H activation to prepare 4-substituted tryptophans, which could be used for the synthesis of many hemiterpenoid indole alkaloids. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional tolerance to a variety of functional groups. Furthermore, the efficiency of

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。