methyl (2S)-3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate | 1449577-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate
• CAS: 1449577-23-4
• 化学式: C₂₇H₄₁F₃N₂O₅SSi
• 分子量: 590.78
• InChiKey: OXRAGYSMJVWASL-TWLJRWAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate 在 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化在色氨酸的C-4位置直接烯烃化：在仿生合成克拉维酸中的应用

  摘要：

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol4020877
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl (2S)-3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化在色氨酸的C-4位置直接烯烃化：在仿生合成克拉维酸中的应用

  摘要：

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol4020877