methyl (2S)-3-[4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate | 1449577-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate
• CAS: 1449577-19-8
• 化学式: C₃₀H₃₉F₃N₂O₆S₂Si
• 分子量: 672.862
• InChiKey: QVBMPRJCFXXBAI-ZOGILVBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 methyl (2S)-3-[4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化在色氨酸的C-4位置直接烯烃化：在仿生合成克拉维酸中的应用

  摘要：

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol4020877

文献信息

• Direct Olefination at the C-4 Position of Tryptophan via C–H Activation: Application to Biomimetic Synthesis of Clavicipitic Acid
  作者：Qiang Liu、Qingjiang Li、Yongfan Ma、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol4020877

  日期：2013.9.6

  The first Pd-catalyzed method for direct olefination at the C4 position of tryptophan derivatives has been developed via C–H activation to prepare 4-substituted tryptophans, which could be used for the synthesis of many hemiterpenoid indole alkaloids. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional tolerance to a variety of functional groups. Furthermore, the efficiency of

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。