4-[bis(4-tert-butylphenyl)(4-ethylphenyl)methyl]phenol | 177609-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[bis(4-tert-butylphenyl)(4-ethylphenyl)methyl]phenol
• 英文别名: 4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenol
• CAS: 177609-49-3
• 化学式: C₃₅H₄₀O
• 分子量: 476.702
• InChiKey: YNLBXVJHDGTKLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(4-tert-butylphenyl)(4-ethylphenyl)methyl]phenol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 2-(2-{4-[bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy}ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of an Amphiphilic [2]Rotaxane Incorporating a Tetrathiafulvalene Unit

  摘要：

  [GRAPHICS]The template-directed synthesis of a [2]rotaxane, in which a pi -electron deficient ring component-cyclobis(paraquat-p-phenylene)-is assembled around a pi -electron rich asymmetric monopyrrolotetrathiafulvalene unit on the rod section of an amphiphilic dumbbell component that is terminated by a hydrophilic dendritic stopper at one end and a hydrophobic tetraarylmethane stopper at the other end, is reported.

  DOI：

  10.1021/ol006387s
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 magnesium 、 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[bis(4-tert-butylphenyl)(4-ethylphenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly, Spectroscopic, and Electrochemical Properties of [n]Rotaxanes¹

  摘要：

  Synthetic approaches to self-assembling [n]rotaxanes incorporating pi-eleclron deficient bipyridinium-based dumbbell-shaped components and pi-electron rich hydroquinone-based macrocycles have been developed. In particular, the so-called slippage methodology relies upon the size complementarity of preformed macrocyclic and dumbbell-shaped components. The spontaneous self-assembly of these complementary components into a rotaxane in solution can be achieved under the influence of an appropriate amount of thermal energy. The absorption spectra, luminescence properties, and electrochemical behavior of the rotaxanes and their dumbbell-shaped components have been investigated and discussed on the basis of the behavior of their chromophoric and electroactive units. Charge-transfer and energy-transfer processes between specific chromophoric subunits and unusual correlations between the redox patterns of the various compounds have been evidenced and interpreted.

  DOI：

  10.1021/ja954334d

文献信息

• A neutral redox-switchable [2]rotaxane
  作者：J.-C. Olsen、A. C. Fahrenbach、A. Trabolsi、D. C. Friedman、S. K. Dey、C. M. Gothard、A. K. Shveyd、T. B. Gasa、J. M. Spruell、M. A. Olson、C. Wang、H.-P. Jacquot de Rouville、Y. Y. Botros、J. F. Stoddart

  DOI：10.1039/c1ob05913k

  日期：——

  and tetrathiafulvalene (TTF) units positioned along the rod section of its dumbbell component. Molecular modeling using MacroModel guided the design of the mechanically interlocked molecular switch. The binding affinities in CH2Cl2 at 298 K between the free ring and two electron-rich guests—one (Ka = 5.8 × 102 M−1) containing a DNP unit and the other (Ka = 6.3 × 103 M−1) containing a TTF unit—are strong:

  尽管存在作为纳米级器件组件的众多潜在应用，但存在有限范围的氧化还原活性，基于轮烷的分子开关。我们设计并合成了一种中性的，具有氧化还原活性的[2]轮烷，它结合了一个缺电子的均苯四甲酸二亚胺（PmI）环，该环围绕两个富氧识别位点，形式为双氧萘（DNP）和四硫富瓦烯（TTF）单元沿其哑铃组件的杆部分放置。使用MacroModel进行分子建模指导了机械互锁分子开关的设计。298 K上自由环与两个富电子客人之间在CH 2 Cl 2中的结合亲和力-一个（D a）包含DNP单元（K a = 5.8×10 2 M -1），另一个（D a）包含DNP单元（K a = 6.3×10 3） M -1）包含TTF单元-很强：它们的亲和力比TTF单元高一个数量级，这向我们建议了将这三个构件集成到双稳态[2]轮烷开关中的可行性。依靠中性的施主-受主模板和双铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），可以得到[2]
• Ground-State Equilibrium Thermodynamics and Switching Kinetics of Bistable [2]Rotaxanes Switched in Solution, Polymer Gels, and Molecular Electronic Devices
  作者：Jang Wook Choi、Amar H. Flood、David W. Steuerman、Sune Nygaard、Adam B. Braunschweig、Nicolle N. P. Moonen、Bo W. Laursen、Yi Luo、Erica DeIonno、Andrea J. Peters、Jan O. Jeppesen、Ke Xu、J. Fraser Stoddart、James R. Heath

  DOI：10.1002/chem.200500934

  日期：2006.1

  with electrochemically driven molecular mechanical switching of three bistable [2]rotaxanes in acetonitrile solution, polymer electrolyte gels, and molecular-switch tunnel junctions (MSTJs). For all rotaxanes a pi-electron-deficient cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring component encircles one of two recognition sites within a dumbbell component. Two rotaxanes (RATTF4+ and RTTF4+) contain tetrathiafulvalene

  我们报告了与乙腈溶液，聚合物电解质凝胶和分子开关隧道结（MSTJs）中的三种双稳态[2]轮烷的电化学驱动分子机械转换相关的动力学和基态热力学。对于所有轮烷，π电子缺陷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环组分环绕哑铃组分内的两个识别位点之一。两个轮烷（RATTF4 +和RTTF4 +）包含四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘（DNP）识别单元，但具有不同的亲水性塞子。对于这些轮烷，CBPQT4 +环在平衡状态下主要围绕（> 90％）TTF单元，并且该平衡状态与温度无关。在第三种轮烷中（RBPTTF4 +），TTF单元被pi扩展类似物（双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）单元）取代，而CBPQT4 +环在平衡时几乎相等地包围了两个识别位点。这种平衡表现出强烈的温度依赖性。通过参考等温滴定量热法获得的结合常数，将CBPQT4 +主体在乙腈中络合，可以合理地确定这些热力学差异。对于所有双稳
• Synthesis of tripodal [2]rotaxanes: high concentration principleElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209836a/
  作者：Kirill Nikitin、Brenda Long、Donald Fitzmaurice

  DOI：10.1039/b209836a

  日期：2003.1.7

  Symmetrical and non-symmetrical tripodal [2]rotaxanes (1) incorporating 1,1’-disubstituted-4,4′-bipyridinium cations (2) and 34-crown-10 (3) have been prepared directly from 4,4′-bipyridine or from monocationic intermediates in high yields at room temperature and atmospheric pressure under conditions that permit the use of high reagent concentrations (0.1–0.2 M, 150–200 g l−1).

  掺入 1,1'-二取代-4,4'-联吡啶鎓阳离子 (2) 和 34-冠-10 (3) 的对称和非对称三足 [2] 轮烷 (1) 直接由 4,4'- 制备在室温和大气压下，在允许使用高试剂浓度（0.1–0.2 M，150–200 g l−1）的条件下，联吡啶或单阳离子中间体的产率很高。
• A Perylene Diimide Rotaxane: Synthesis, Structure and Electrochemically Driven De-Threading
  作者：Benjamin J. Slater、E. Stephen Davies、Stephen P. Argent、Harriott Nowell、William Lewis、Alexander J. Blake、Neil R. Champness

  DOI：10.1002/chem.201103090

  日期：2011.12.23

  The first example of a [2]‐rotaxane in which a perylene diimide acts as a recognition site has been synthesised and characterised. The interlocked nature of the compound has been verified by both NMR studies and an X‐ray structure determination. Electrochemical investigations confirm that the nature of the redox processes associated with the perylene diimide are modified by the complexation process

  合成并表征了[2]-轮烷的第一个例子，其中per二酰亚胺充当识别位点。化合物的互锁性质已通过NMR研究和X射线结构测定得到了证实。电化学研究证实，与per二酰亚胺相关的氧化还原过程的性质可以通过络合过程进行修饰，并且可以单还原[2]-轮烷以产生基于自由基阴离子的轮烷。化合物的进一步减少会导致大环从减少的PTCDI识别位点上脱线。我们的合成策略证实了基于PTCDI的轮烷作为制备复杂的互锁物种的可行目标的潜力。
• Redox-Controllable Amphiphilic[2]Rotaxanes
  作者：Hsian-Rong Tseng、Scott A. Vignon、Paul C. Celestre、Julie Perkins、Jan O. Jeppesen、Alberto Di Fabio、Roberto Ballardini、M. Teresa Gandolfi、Margherita Venturi、Vincenzo Balzani、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200305204

  日期：2004.1.5

  amphiphilic bistable [2]rotaxanes are constitutional isomers in the sense that, in one constitution, the TTF unit is adjacent to the hydrophobic stopper, whereas in the other, it is next to the hydrophilic stopper. All three bistable [2]rotaxanes have been isolated as green solids. Electrospray and fast atom bombardment mass spectra support the gross structural assignments given to all three of these mechanically

  以分子电子器件（MED）的制造和纳米机电系统（NEMS）的构建为诱因，已合成了两种结构异构，可氧化还原控制的[2]轮烷，并在溶液中进行了表征。其中，它们都表现为近乎完美的分子开关，也就是说，就所有意图和目的而言，可以通过在两种不同的化学机械状态之间施加适当的氧化还原刺激来精确地转换这两种轮烷。它们的哑铃状成分是由聚醚链组成，这些聚醚链在其长度上被i）两个富含π电子的识别位点-一个四硫富瓦烯（TTF）单元和一个1,5-二氧萘（DNP）部分-带有ii）刚性三苯撑间隔基放置在两个识别站点之间，然后通过以下步骤终止：iii）在哑铃的一端为疏水性四芳基甲烷塞子，在哑铃的另一端为亲水性树突剂塞子，从而使这些分子具有两亲性。模板指导的协议产生了一种引入四阳离子环烷，环双（百草枯-对-亚苯基）（CBPQT（4+））的方法，其中包含两个π电子接受双吡啶鎓单元，这些单元互锁在哑铃形部件周围。TTF单元和DNP