2,3-O-Isopropyliden-6-O-p-toluolsulfonyl-L-gulosonsaeuremethylester | 76209-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropyliden-6-O-p-toluolsulfonyl-L-gulosonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-L-lyxo-hex-2-ulofuranosate；methyl 2,3-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-L-gulonate；methyl (3aR,5S,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• CAS: 76209-16-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉S
• 分子量: 402.422
• InChiKey: YMERBCFZKNGJIB-QDEZUTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropyliden-6-O-p-toluolsulfonyl-L-gulosonsaeuremethylester 在 potassium fluoride 、 Amberlite JR 120 (H+-form) 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-Desoxy-6-fluor-L-ascorbinsaeure
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤素-L-Ascorbinsäure的合成和本征交换†

  摘要：

  L-抗坏血酸的6-脱氧-6-卤代衍生物的合成及性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630642
• 作为产物：
  描述：

  调呋酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2,3-O-Isopropyliden-6-O-p-toluolsulfonyl-L-gulosonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤素-L-Ascorbinsäure的合成和本征交换†

  摘要：

  L-抗坏血酸的6-脱氧-6-卤代衍生物的合成及性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630642

文献信息

• Radiosynthesis and preliminary biodistribution in mice of 6-deoxy-6-[¹³¹I]iodo-L-ascorbic acid
  作者：Jintaek Kim、Fumihiko Yamamoto、Satoru Karasawa、Takahiro Mukai、Minoru Maeda

  DOI：10.1002/jlcr.1610

  日期：2009.7

  An ascorbate analog labeled with iodine-131, 6-deoxy- 6-[131I]iodo-L-ascorbic acid was prepared for evaluation as an in vivo tracer of L-ascorbic acid. The no-carrier-added radiosynthesis was conducted by nucleophilic bromine–iodine exchange between the brominated precursor and sodium [131I]iodide in 2-pentanone at 130–140°C. HPLC purification using a reverse-phase column gave 6-deoxy-6-[131I]iodo-L-ascorbic acid in radiochemical yield of 36–60% with high radiochemical purity and satisfactory-specific radioactivity in a total preparation time of 90 min. Biodistribution studies in fibrosarcoma-bearing mice showed a high uptake in the adrenal glands, accompanied by low activity of tumor accumulation, accumulation properties similar to previous results obtained with 14C-labeled ascorbic acid and 6-deoxy-6-[18F]fluoro-L-ascorbic acid, in spite of high level of deiodination. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  制备了一种用碘-131 标记的抗坏血酸类似物--6-脱氧-6-[131I]碘-L-抗坏血酸，以作为 L-抗坏血酸的体内示踪剂进行评估。在 130-140°C 的温度下，溴化前体与 [131I]iodide 钠在 2-pentanone 中通过亲核溴碘交换进行无载体放射性合成。使用反相色谱柱进行高效液相色谱纯化，得到 6-脱氧-6-[131I]碘-L-抗坏血酸，其放射化学收率为 36-60%，放射化学纯度高，特异性放射性令人满意，总制备时间为 90 分钟。在罹患纤维肉瘤的小鼠体内进行的生物分布研究表明，尽管脱碘程度较高，但肾上腺对该物质的吸收率较高，肿瘤蓄积活性较低，蓄积特性与之前用 14C 标记的抗坏血酸和 6-脱氧-6-[18F]氟-L-抗坏血酸得到的结果相似。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• CONJUGATES OF ANTIOXIDANTS WITH METAL CHELATING LIGANDS FOR USE IN DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Ranganathan S. Ramachandran

  公开号：US20070086944A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention provides radiopharmaceuticals for diagnostic and therapeutic applications, conjugates of antioxidants with metal chelating ligands, intermediate compounds, methods of making such radiopharmaceuticals, ligands, and intermediate compounds, and kits for preparing the radiopharmaceutical complexes.

  该发明提供了用于诊断和治疗应用的放射性药物、抗氧化剂与金属螯合配体的结合物、中间化合物、制备这种放射性药物、配体和中间化合物的方法，以及用于制备放射性药物复合物的试剂盒。
• 一种F-18标记的羟基呋喃手性纯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学附属第一医院

  公开号：CN115521276A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明提供一种F‑18标记的羟基呋喃手性纯衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的（4R,5R）[18F]FAA是手性纯的放射性化合物，本发明亦提供了另外三种手性纯的[18F]FAA结构式。本发明提供手性纯的放射性探针（4R,5R）[18F]FAA，显示出独特的肿瘤诊断效率和与AA相似的分布，可用于肿瘤的早期诊断、病理研究，评估病程发展、疗效评价。
• 6-Deoxy-6-fluoro-l-ascorbic acid: crystal structure and oxidative degradation
  作者：Janusz Madaj、Yoko Nishikawa、V.Prakash Reddy、Peter Rinaldi、Tadao Kurata、Vincent M. Monnier

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00183-x

  日期：2000.11

  Ascorbic acid and its oxidation products have been implicated in non-enzymatic modification of proteins in aging and diseases of oxidative stress. We have studied the feasibility of using 6-deoxy-6-fluoroascorbic acid (6) for identification of ascorbic acid degradation products by F-19 NMR spectroscopy. Crystals of compound 6 from nitromethane belonged to the space group P2(1) with a = 5.547(2), b = 6.769(3), c = 9.302(2) Angstrom, beta = 91.80(3)degrees and Z = 2. Atomic coordinates, bond lengths and angles, hydrogen coordinates, anisotropic and isotropic displacement parameters were similar if not identical with those of native ascorbic acid. Similarly, UV properties and oxidation kinetics by CuCl2 at different pH values were essentially identical with ascorbic acid. Using 750 MHz F-19 NMR spectroscopy, five to six new fluorinated products were detected after overnight oxidation of 6 with Cu2+, suggesting that 6 may be a powerful and sensitive tool for assessment of its catabolism in vivo. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7160535B2
  申请人：——

  公开号：US7160535B2

  公开（公告）日：2007-01-09