N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1241959-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: N-Octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；1-(3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-yl)octan-1-one
• CAS: 1241959-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS₂
• 分子量: 305.465
• InChiKey: KGUHMWMKNATPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-dibromo-N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  高荧光双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯基低聚物的分子调谐：N-官能化和末端芳基单元的作用†

  摘要：

  由N-烷基-，N-芳基制备了一系列八个共轭低聚物，它们由被噻吩基或苯基封端的中心双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）组成-和N-酰基-二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过Stille和Suzuki交叉偶联。基于DTP四噻吩，Ñ -苯基-2,6-双（2-噻吩基）dithieno-并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯的特征在于通过X射线晶体学和发现正交空间群中结晶Pna2 1与一个= 10.8666（3）埃，b = 22.8858（6），C ^ = 7.4246（2）埃，ž = 4的全部低聚物系列被彻底调查通过进行光物理，电化学和DFT计算，以关联芳基端基和N-官能化对所得光学和电子性质的累积影响。通过这种分子调节，发现可以将HOMO能量调节高达0.32V，并且可以产生具有高达92％的溶液荧光效率的高度荧光的低聚物。

  DOI：

  10.1039/c2cp40161d
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 、 正辛酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N -Acyldithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯：具有稳定能级的第二代双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯构建基

  摘要：

  由3-溴噻吩经铜催化的酰胺化反应制备了一种新的并有N-酰基基团的二噻吩并[3,2- b： 2'，3'- d ]吡咯（DTP）。各种吸电子酰基的利用已使这些用于共轭材料的流行结构单元的HOMO和LUMO能级稳定。描述了这类新型化合物的合成和表征，包括所有化合物的电化学和光物理数据，以及辛酰基，苯甲酰基和环己酰基官能化化合物的X射线结构数据。还报道了通过电聚合产生的初始聚合物。

  DOI：

  10.1021/ol101647f

文献信息

• <i>N</i>-Acyldithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]pyrroles: Second Generation Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]pyrrole Building Blocks with Stabilized Energy Levels
  作者：Sean J. Evenson、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/ol101647f

  日期：2010.9.17

  A new class of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTPs) incorporating N-acyl groups have been prepared from 3-bromothiophene via copper-catalyzed amidation. The utilization of various electron-withdrawing acyl groups has allowed stabilization of the HOMO and LUMO energy levels of these popular building blocks for conjugated materials. The synthesis and characterization of this new class of compounds

  由3-溴噻吩经铜催化的酰胺化反应制备了一种新的并有N-酰基基团的二噻吩并[3,2- b： 2'，3'- d ]吡咯（DTP）。各种吸电子酰基的利用已使这些用于共轭材料的流行结构单元的HOMO和LUMO能级稳定。描述了这类新型化合物的合成和表征，包括所有化合物的电化学和光物理数据，以及辛酰基，苯甲酰基和环己酰基官能化化合物的X射线结构数据。还报道了通过电聚合产生的初始聚合物。
• Molecular tuning in highly fluorescent dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based oligomers: effects of N-functionalization and terminal aryl unit
  作者：Sean J. Evenson、Ted M. Pappenfus、M. Carmen Ruiz Delgado、Karla R. Radke-Wohlers、J. T. López Navarrete、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/c2cp40161d

  日期：——

  series of eight conjugated oligomers consisting of central dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTPs) end-capped with either thienyl or phenyl groups have been prepared from N-alkyl-, N-aryl-, and N-acyl-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles via Stille and Suzuki cross-coupling. The DTP-based quaterthiophene, N-phenyl-2,6-bis(2-thienyl)dithieno-[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole was characterized via X-ray crystallography and

  由N-烷基-，N-芳基制备了一系列八个共轭低聚物，它们由被噻吩基或苯基封端的中心双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）组成-和N-酰基-二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过Stille和Suzuki交叉偶联。基于DTP四噻吩，Ñ -苯基-2,6-双（2-噻吩基）dithieno-并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯的特征在于通过X射线晶体学和发现正交空间群中结晶Pna2 1与一个= 10.8666（3）埃，b = 22.8858（6），C ^ = 7.4246（2）埃，ž = 4的全部低聚物系列被彻底调查通过进行光物理，电化学和DFT计算，以关联芳基端基和N-官能化对所得光学和电子性质的累积影响。通过这种分子调节，发现可以将HOMO能量调节高达0.32V，并且可以产生具有高达92％的溶液荧光效率的高度荧光的低聚物。