N-(2-decyltetradecyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1207067-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-(2-decyltetradecyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 7-(2-Decyltetradecyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；7-(2-decyltetradecyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1207067-13-7
• 化学式: C₃₂H₅₃NS₂
• 分子量: 515.912
• InChiKey: PXXPOZBQLJJAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸基十四烷基-1-胺 、 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 以62%的产率得到N-(2-decyltetradecyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Dithienopyrrole-based donor–acceptor copolymers: low band-gap materials for charge transport, photovoltaics and electrochromism

  摘要：

  一系列高度可溶的供体-受体（D-A）共聚物，包含N-(3，4，5-三-n-十三烷氧基苯基)-二噻吩并[3，2-b:2'，3'-d]吡咯（DTP）或N-(2-癸基十四烷基)-二噻吩并[3，2-b:2'，3'-d]吡咯（DTP'）作为供体，三种不同受体，4，7-二噻吩-2-基-[2，1，3]-苯并噻二唑，4，9-二噻吩-2-基-6，7-二-n-己基-[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉和4，8-二噻吩-2-基-2Λ4Δ2-苯并[1，2-c;4，5-c']双[1，2，5]噻二唑（BThX，X分别为BTD、TQHx2、BBT）通过Stille偶联聚合合成。研究了这些共聚物的光学和电化学性质，以及它们在场效应晶体管和光伏器件中的应用。从UV-vis-NIR光谱和电化学测量估算的带隙（eV）在约1.5至0.5 eV之间变化，并与使用密度泛函理论外推的量子化学估算一致。共聚物的氧化和还原光谱电化学表明它们可以进行p型和n型掺杂，通过电化学氧化或还原可以得到三到四种不同颜色的氧化还原状态。DTP-BThBTD和DTP-BThTQHx2共聚物表现出平均场效应空穴迁移率分别为1.2 × 10^-4和2.2 × 10^-3 cm2/(Vs)。DTP-BThBBT表现出双向场效应特性，空穴和电子迁移率分别为1.2 × 10^-3和5.8 × 10^-4 cm2/(Vs)。由这些共聚物与3'-苯基-3'H-环丙并[1，9](C60-Ih)[5，6]富勒烯-3'-丁酸甲酯（PCBM）（重量比1:3）混合制成的体异质结光伏器件在模拟辐照度75 mW/cm2下表现出高达1.3%的平均功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/b915940a

文献信息

• Dithienopyrrole-based donor–acceptor copolymers: low band-gap materials for charge transport, photovoltaics and electrochromism
  作者：Xuan Zhang、Timothy T. Steckler、Raghunath R. Dasari、Shino Ohira、William J. Potscavage、Shree Prakash Tiwari、Séverine Coppée、Stefan Ellinger、Stephen Barlow、Jean-Luc Brédas、Bernard Kippelen、John R. Reynolds、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b915940a

  日期：——

  A series of highly soluble donor–acceptor (D–A) copolymers containing N-(3,4,5-tri-n-decyloxyphenyl)-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) or N-(2-decyltetradecyl)-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP′) as donor and three different acceptors, 4,7-dithien-2-yl-[2,1,3]-benzothiadiazole, 4,9-dithien-2-yl-6,7-di-n-hexyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline and 4,8-dithien-2-yl-2λ4δ2-benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole (BThX, X = BTD, TQHx2, BBT, respectively) were synthesized by Stille coupling polymerizations. The optical and electrochemical properties of these copolymers were investigated, along with their use in field-effect transistors and photovoltaic devices. The band gaps (eV) estimated from UV-vis-NIR spectra and electrochemical measurements of the copolymers varied from ca. 1.5–0.5 eV, and were consistent with quantum-chemical estimates extrapolated using density functional theory. Oxidative and reductive spectroelectrochemistry of the copolymers indicated they can be both p-doped and n-doped, and three to four differently colored redox states of the polymers can be accessed through electrochemical oxidation or reduction. The DTP-BThBTD and DTP-BThTQHx2 copolymers exhibited average field-effect hole mobilities of 1.2 × 10−4 and 2.2 × 10−3 cm2/(Vs), respectively. DTP-BThBBT exhibited ambipolar field-effect characteristics and showed hole and electron mobilities of 1.2 × 10−3 and 5.8 × 10−4 cm2/(Vs), respectively. Bulk heterojunction photovoltaic devices made from blends of the copolymers with 3′-phenyl-3′H-cyclopropa[1,9](C60-Ih)[5,6]fullerene-3′-butanoic acid methyl ester (PCBM) (1:3 weight ratio) exhibited average power conversion efficiencies as high as 1.3% under simulated irradiance of 75 mW/cm2.

  一系列高度可溶的供体-受体（D-A）共聚物，包含N-(3，4，5-三-n-十三烷氧基苯基)-二噻吩并[3，2-b:2'，3'-d]吡咯（DTP）或N-(2-癸基十四烷基)-二噻吩并[3，2-b:2'，3'-d]吡咯（DTP'）作为供体，三种不同受体，4，7-二噻吩-2-基-[2，1，3]-苯并噻二唑，4，9-二噻吩-2-基-6，7-二-n-己基-[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉和4，8-二噻吩-2-基-2Λ4Δ2-苯并[1，2-c;4，5-c']双[1，2，5]噻二唑（BThX，X分别为BTD、TQHx2、BBT）通过Stille偶联聚合合成。研究了这些共聚物的光学和电化学性质，以及它们在场效应晶体管和光伏器件中的应用。从UV-vis-NIR光谱和电化学测量估算的带隙（eV）在约1.5至0.5 eV之间变化，并与使用密度泛函理论外推的量子化学估算一致。共聚物的氧化和还原光谱电化学表明它们可以进行p型和n型掺杂，通过电化学氧化或还原可以得到三到四种不同颜色的氧化还原状态。DTP-BThBTD和DTP-BThTQHx2共聚物表现出平均场效应空穴迁移率分别为1.2 × 10^-4和2.2 × 10^-3 cm2/(Vs)。DTP-BThBBT表现出双向场效应特性，空穴和电子迁移率分别为1.2 × 10^-3和5.8 × 10^-4 cm2/(Vs)。由这些共聚物与3'-苯基-3'H-环丙并[1，9](C60-Ih)[5，6]富勒烯-3'-丁酸甲酯（PCBM）（重量比1:3）混合制成的体异质结光伏器件在模拟辐照度75 mW/cm2下表现出高达1.3%的平均功率转换效率。