(S)-(-)-1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate | 1020260-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate
• 英文别名: [(3S)-hept-1-yn-3-yl] penta-2,4-dienoate
• CAS: 1020260-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VOFSEAXMGAVFSO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate 在 抗氧剂300 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以43%的产率得到2-氰基-N-(3-溴苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  芝麻烯内酯的不对称合成和感官评估。

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯（1）和3-丁基邻苯二甲酸酯（3）的对映体的合成和感官评价。不对称合成通过手性炔丙基酯（5）的分子内Diels-Alder反应实现，该手性炔丙基酯由旋光的炔丙醇（4）和2,4-戊二烯酸制备。这些对映体的感官评估表明，它们的香气特征和气味阈值之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1271/bbb.110206
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  芝麻烯内酯的不对称合成和感官评估。

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯（1）和3-丁基邻苯二甲酸酯（3）的对映体的合成和感官评价。不对称合成通过手性炔丙基酯（5）的分子内Diels-Alder反应实现，该手性炔丙基酯由旋光的炔丙醇（4）和2,4-戊二烯酸制备。这些对映体的感官评估表明，它们的香气特征和气味阈值之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1271/bbb.110206