6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)quinoline | 1268936-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)quinoline
• CAS: 1268936-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BNO₂
• 分子量: 241.098
• InChiKey: PLHOXNMBRDOPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylpyrrole 、 6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)quinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 1,1'-((2,4,6-trimethyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(3-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到phenyl(quinolin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ni- N-酰基吡咯型酰胺与有机硼试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。

  DOI：

  10.1039/c7cc07457c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 、 联硼酸新戊二醇酯 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 potassium acetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  低载量钯催化炔烃原硼化和宫浦硼酸化

  摘要：

  已经开发出由低负载钯（400 mol ppm = 0.04 mol %）催化的 Miyaura 硼酸化和炔烃原硼化的版本。这些转化具有广泛的底物范围、良好的官能团相容性和克级合成能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01649

文献信息

• Borylation of Aryl and Alkenyl Carbamates through Ni-Catalyzed CO Activation
  作者：Kun Huang、Da-Gang Yu、Shu-Fang Zheng、Zhen-Hua Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201001943

  日期：2011.1.17

  Direct borylation of aryl/alkenyl carbamates was developed through Ni catalysis. A broad substrate scope, including aryl, alkenyl, and heterocyclic derivatives, was studied. This study offers a convenient method to approach aryl/alkenyl boronic esters from phenol and ketone derivatives (see scheme).

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。
• Synthesis of α‐Quaternary β‐Lactams via Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling with Organoboronate Esters
  作者：Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Cheng Luan、Jing Yang、Ji‐Jun Chen、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202214709

  日期：2023.1.9

  Copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of tertiary alkyl bromides with organoboronate esters is developed to access synthetically valuable α-quaternary chiral β-lactams. The success of this work relies on the utilization of chiral N,N,N-ligands to forge the sterically congested C(sp3)−C(sp2) bonds.

  开发了铜催化的对映收敛自由基 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 叔烷基溴与有机硼酸酯的交叉偶联，以获得具有合成价值的 α-季手性 β-内酰胺。这项工作的成功依赖于利用手性 N,N,N-配体来形成空间拥挤的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 键。