14,16-dioxa-5-heptadecanone | 317801-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14,16-dioxa-5-heptadecanone
• 英文别名: 13-(Methoxymethoxy)tridecan-5-one
• CAS: 317801-74-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: DXKAAUHJEICYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,16-dioxa-5-heptadecanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-14,16-dioxa-5-heptadecanol
  参考文献：
  名称：

  在C-9和C-10位置合成单氘代十三烷酸的双氘和对映异构体。

  摘要：

  我们报告了制备单和双硬脂酸十三烷酸的途径：（R）-[9-（2）H（1）]-，（S）-[9-（2）H（1）]-，（R ）-[10-（2）H（1）]-，（S）-[10-（2）H（1）]-，[9,9-（2）H（2）]-和[10 ，需要10-（2）H（2）]-十三烷酸作为去饱和酶生化研究的探针。所有这些探针的合成中的关键中间体是酮9，它们分别通过分别用LiAlD（4）和LiAlH（4）还原而生成相应的醇10和13。用（S）-（+）-9-蒽基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）对非氘代外消旋醇13的衍生化和两种非对映异构体的色谱分离度，我们可以通过以下方法确定立体异构中心的绝对构型（1）NMR使用Riguera和其同事提出的模型的改编，并已通过已知绝对构型的醇进行验证。通过用LiAlH（4）还原每种非对映体酯可回收两种对映体醇（R）-和（S）-13。醇10和13的甲磺酸化，然后通过LiAlD（4

  DOI：

  10.1021/jo000957k
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 14,16-dioxa-5-heptadecanone
  参考文献：
  名称：

  在C-9和C-10位置合成单氘代十三烷酸的双氘和对映异构体。

  摘要：

  我们报告了制备单和双硬脂酸十三烷酸的途径：（R）-[9-（2）H（1）]-，（S）-[9-（2）H（1）]-，（R ）-[10-（2）H（1）]-，（S）-[10-（2）H（1）]-，[9,9-（2）H（2）]-和[10 ，需要10-（2）H（2）]-十三烷酸作为去饱和酶生化研究的探针。所有这些探针的合成中的关键中间体是酮9，它们分别通过分别用LiAlD（4）和LiAlH（4）还原而生成相应的醇10和13。用（S）-（+）-9-蒽基甲氧基乙酸（（S）-（+）-9-AMA）对非氘代外消旋醇13的衍生化和两种非对映异构体的色谱分离度，我们可以通过以下方法确定立体异构中心的绝对构型（1）NMR使用Riguera和其同事提出的模型的改编，并已通过已知绝对构型的醇进行验证。通过用LiAlH（4）还原每种非对映体酯可回收两种对映体醇（R）-和（S）-13。醇10和13的甲磺酸化，然后通过LiAlD（4

  DOI：

  10.1021/jo000957k