(3Z,13E)-3,13-十八碳二烯-1-醇 | 73332-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3Z,13E)-3,13-十八碳二烯-1-醇
• 英文名称: (Z,E)-3,13-octadecadien-1-ol
• 英文别名: (3Z,13E)-3,13-octadecadien-1-ol；Z,E-3,13-Octadecadien-1-ol；(3Z,13E)-octadeca-3,13-dien-1-ol
• CAS: 73332-92-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: QBNCGBJHGBGHLS-ZMHWZQNNSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2065

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,13E)-3,13-十八碳二烯-1-醇 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以100%的产率得到(3Z,13E)-十八碳-3,13-二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  6-HYDROXY-3-HEXENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND A PROCESS FOR PREPARING A 3,13-OCTADECADIEN-1-OL COMPOUND FROM THE SAME

  摘要：

  本发明涉及以下通式（1）的6-羟基-3-己烯基烷氧甲基醚化合物：HOCH2CH2CH═CHCH2CH2OCH2OCH2R′（1），其中R1代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；以及从6-羟基-3-己烯基烷氧甲基醚化合物（1）制备以下通式（6）的3,13-八十二碳二烯-1-醇化合物的方法：CH3(CH2)3CH═CH(CH2)8CH═CHCH2CH2OH（6）。

  公开号：

  US20220106252A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 palladium on barium sulfate poisoned with quinoline 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3Z,13E)-3,13-十八碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth,Nokona pernix

  摘要：

  通过乙炔偶联反应从1,8-辛二醇或1,9-壬二醇出发合成了3,13-和2,13-十八碳二烯-1-醇及其乙酸酯的几种几何异构体。除了商业上可获得的化合物外，每种二烯基化合物的所有几何异构体都通过NMR和GC-MS进行了分析，以积累用于研究从隶属于鳞翅目天蛾科的透翅蛾中分泌的性信息素的化学数据。尽管3,13-和2,13-二烯的乙酸酯衍生物显示出几乎相同的质谱，但通过比较[M−18]+在m/z 248处的相对强度，醇可以被区分开来，这表明可以直接区分这两种位置异构体而不需要衍生化。此外，每种几何异构体从高极性GC柱中流出时具有不同的保留时间。基于这些数据，通过GC-EAD和GC-MS分析了一种天蛾科蛾类Nokona pernix的性信息素腺提取物，并鉴定了两种EAG活性成分，即3,13-十八碳二烯-1-醇的(3E,13Z)-和(3Z,13Z)-异构体，比例为9:1。在田间，以9:1比例混合的合成化合物很好地吸引了N. pernix雄性，而单一成分很少吸引雄性。吸引的雄性数量在六月中旬达到高峰，八月份出现了一个小的高峰。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.508

文献信息

• Vinczer, Peter; Baan, Gabor; Juvancz, Zoltan, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1257 - 1270
  作者：Vinczer, Peter、Baan, Gabor、Juvancz, Zoltan、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• JP2009209104A
  申请人：——

  公开号：JP2009209104A

  公开（公告）日：2009-09-17
• PESTICIDE COMPOSITION AND METHOD OF USE
  申请人：Stickler Chris

  公开号：US20080167374A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention provides pesticide compositions and methods of use. In particular, pesticide compositions comprises a photolabile pesticide and a UV absorbent.
• Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth,<i>Nokona pernix</i>
  作者：Hideshi NAKA、Tomotake NAKAZAWA、Mieko SUGIE、Masanobu YAMAMOTO、Yoshiteru HORIE、Ryohei WAKASUGI、Yutaka ARITA、Hajime SUGIE、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.70.508

  日期：2006.1

  Several geometrical isomers of 3,13- and 2,13-octadecadien-1-ols and their acetates were synthesized starting from 1,8-octanediol or 1,9-nonanediol utilizing acetylene coupling reactions. In addition to commercially available compounds, all geometrical isomers of each dienyl compound were analyzed by NMR and GC-MS to accumulate chemical data for studies of sex pheromones secreted from clearwing moths classified into the family Sesiidae of Lepidoptera. Although acetoxy derivatives of the 3,13- and 2,13-dienes showed almost the same mass spectra, the alcohols were distinguished by comparing the relative intensities of [M−18]+ at m⁄z 248, indicating direct differentiation of the two positional isomers without derivatization. Furthermore, each geometrical isomer eluted from a high-polar GC column with a different retention time. Base on these data, a pheromone gland extract of a sesiid moth, Nokona pernix, was analyzed by GC-EAD and GC-MS, and two EAG-active components were identified, viz., the (3E,13Z)- and (3Z,13Z)-isomers of 3,13-octadecadien-1-ol in a ratio of 9:1. In the field, the synthetic compounds mixed in 9:1 ratio attracted N. pernix males well, while a single component scarcely attracted the males. The number of attracted males peaked in the middle of June, and a small second peak was observed in August.

  通过乙炔偶联反应从1,8-辛二醇或1,9-壬二醇出发合成了3,13-和2,13-十八碳二烯-1-醇及其乙酸酯的几种几何异构体。除了商业上可获得的化合物外，每种二烯基化合物的所有几何异构体都通过NMR和GC-MS进行了分析，以积累用于研究从隶属于鳞翅目天蛾科的透翅蛾中分泌的性信息素的化学数据。尽管3,13-和2,13-二烯的乙酸酯衍生物显示出几乎相同的质谱，但通过比较[M−18]+在m/z 248处的相对强度，醇可以被区分开来，这表明可以直接区分这两种位置异构体而不需要衍生化。此外，每种几何异构体从高极性GC柱中流出时具有不同的保留时间。基于这些数据，通过GC-EAD和GC-MS分析了一种天蛾科蛾类Nokona pernix的性信息素腺提取物，并鉴定了两种EAG活性成分，即3,13-十八碳二烯-1-醇的(3E,13Z)-和(3Z,13Z)-异构体，比例为9:1。在田间，以9:1比例混合的合成化合物很好地吸引了N. pernix雄性，而单一成分很少吸引雄性。吸引的雄性数量在六月中旬达到高峰，八月份出现了一个小的高峰。
• 6-HYDROXY-3-HEXENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND A PROCESS FOR PREPARING A 3,13-OCTADECADIEN-1-OL COMPOUND FROM THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220106252A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention relates to a 6-hydroxy-3-hexenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (1): HOCH 2 CH 2 CH═CHCH 2 CH 2 OCH 2 OCH 2 R′ (1), R 1 representing a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group; and also relates to a process for preparing a 3,13-octadecadien-1-ol compound of the following formula (6): CH 3 (CH 2 ) 3 CH═CH(CH 2 ) 8 CH═CHCH 2 CH 2 OH (6) from the 6-hydroxy-3-hexenyl alkoxymethyl ether compound (1).

  本发明涉及以下通式（1）的6-羟基-3-己烯基烷氧甲基醚化合物：HOCH2CH2CH═CHCH2CH2OCH2OCH2R′（1），其中R1代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；以及从6-羟基-3-己烯基烷氧甲基醚化合物（1）制备以下通式（6）的3,13-八十二碳二烯-1-醇化合物的方法：CH3(CH2)3CH═CH(CH2)8CH═CHCH2CH2OH（6）。