(3Z,11E)-2,15-二羟基-7-甲基-6-氧杂双环[11.3.0]十六碳-3,11-二烯-5-酮 | 83710-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (3Z,11E)-2,15-二羟基-7-甲基-6-氧杂双环[11.3.0]十六碳-3,11-二烯-5-酮
• 英文名称: 7-epi-brefeldin A
• 英文别名: (1R,2R,3E,7S,11E,13S,15R)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 83710-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: KQNZDYYTLMIZCT-MBKTUJMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,11E)-2,15-二羟基-7-甲基-6-氧杂双环[11.3.0]十六碳-3,11-二烯-5-酮 在 azodicarbonic acid ethylester 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 brefeldin A 4,7-O-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  布雷非德菌素 A 在 azodicarbonic acid ethylester 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3Z,11E)-2,15-二羟基-7-甲基-6-氧杂双环[11.3.0]十六碳-3,11-二烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An aldol approach to the total synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Yong-Qing Yang、Qi Hu、Jia-Hui Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.130

  日期：2004.1

  A convergent selective route to (+)-brefeldin A (BFA) and 7-epi-BFA was developed, with the crucial C-4/C-5 stereogenic centers were established using Crimmins asymmetric aldolization.

  建立了向（+）-布雷菲德菌素A（BFA）和7- Epi - BFA的收敛选择性途径，并使用Crimmins不对称醛醇缩合建立了关键的C-4 / C-5立体异构中心。
• Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865
  作者：Wu, Yikang、Shen, Xin、Yang, Yong-Qing、Hu, Qi、Huang, Jia-Hui

  DOI：——

  日期：——
• Gorst-Allman, Charles P.; Steyn, Pieter S.; Rabie, Christiaan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2387 - 2390
  作者：Gorst-Allman, Charles P.、Steyn, Pieter S.、Rabie, Christiaan J.

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;CARPINO, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7555-7558
  作者：COREY, E. J.、CARPINO, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145
  作者：Gais, Hans-Joachim、Lied, Thomas

  DOI：——

  日期：——