(3Z,13E)-十八碳-3,13-二烯基乙酸酯 | 57491-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3Z,13E)-十八碳-3,13-二烯基乙酸酯
• 英文名称: (3Z,13E)-3,13-octadecadienyl acetate
• 英文别名: (3Z,13E)-Octadeca-3,13-dienyl acetate；[(3Z,13E)-octadeca-3,13-dienyl] acetate
• CAS: 57491-35-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: VVJPJXKHBZNADP-NGLZPYLXSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 palladium on barium sulfate poisoned with quinoline 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3Z,13E)-十八碳-3,13-二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth,Nokona pernix

  摘要：

  通过乙炔偶联反应从1,8-辛二醇或1,9-壬二醇出发合成了3,13-和2,13-十八碳二烯-1-醇及其乙酸酯的几种几何异构体。除了商业上可获得的化合物外，每种二烯基化合物的所有几何异构体都通过NMR和GC-MS进行了分析，以积累用于研究从隶属于鳞翅目天蛾科的透翅蛾中分泌的性信息素的化学数据。尽管3,13-和2,13-二烯的乙酸酯衍生物显示出几乎相同的质谱，但通过比较[M−18]+在m/z 248处的相对强度，醇可以被区分开来，这表明可以直接区分这两种位置异构体而不需要衍生化。此外，每种几何异构体从高极性GC柱中流出时具有不同的保留时间。基于这些数据，通过GC-EAD和GC-MS分析了一种天蛾科蛾类Nokona pernix的性信息素腺提取物，并鉴定了两种EAG活性成分，即3,13-十八碳二烯-1-醇的(3E,13Z)-和(3Z,13Z)-异构体，比例为9:1。在田间，以9:1比例混合的合成化合物很好地吸引了N. pernix雄性，而单一成分很少吸引雄性。吸引的雄性数量在六月中旬达到高峰，八月份出现了一个小的高峰。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.508

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• 6-HYDROXY-3-HEXENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND A PROCESS FOR PREPARING A 3,13-OCTADECADIEN-1-OL COMPOUND FROM THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220106252A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention relates to a 6-hydroxy-3-hexenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (1): HOCH 2 CH 2 CH═CHCH 2 CH 2 OCH 2 OCH 2 R′ (1), R 1 representing a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group; and also relates to a process for preparing a 3,13-octadecadien-1-ol compound of the following formula (6): CH 3 (CH 2 ) 3 CH═CH(CH 2 ) 8 CH═CHCH 2 CH 2 OH (6) from the 6-hydroxy-3-hexenyl alkoxymethyl ether compound (1).

  本发明涉及以下通式（1）的6-羟基-3-己烯基烷氧甲基醚化合物：HO CH═CH O O R′（1），其中R1代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；以及从6-羟基-3-己烯基烷氧甲基醚化合物（1）制备以下通式（6）的3,13-八十二碳二烯-1-醇化合物的方法：CH3(CH2)3CH═CH( )8CH═CH OH（6）。
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。
• Microcapsule and production method thereof
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1421989A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  Provided are a microcapsule and a production method thereof using a low-toxicity polymer substrate which can be produced regardless of a core material's water or oil solubility, without using gelatin or an organic solvent viewed as having a problem with safety. Specifically, provided is a microcapsule comprising oil-based core material which is immiscible with water; and shell material which comprises gum arabic and an enteric anionic cellulose derivative. Also provided is a method for producing a microcapsule comprising steps of suspending an oil-based water-immiscible core material in an aqueous solution of gum arabic, and then adding an aqueous alkaline solution of an enteric anionic cellulose derivative.

  本发明提供了一种微胶囊及其生产方法，该方法使用低毒性聚合物基材，无论芯材的水溶性或油溶性如何，均可生产，无需使用明胶或被视为存在安全问题的有机溶剂。具体地说，本发明提供了一种微胶囊，包括与水不相溶的油基核心材料；以及由阿拉伯树胶和肠道阴离子纤维素衍生物组成的外壳材料。还提供了一种生产微胶囊的方法，包括以下步骤：将油基不溶于水的芯材悬浮在阿拉伯树胶的水溶液中，然后加入肠阴离子纤维素衍生物的碱性水溶液。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。