(E)-cyclotetradec-4-enone | 101999-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-cyclotetradec-4-enone
• 英文别名: 4-Cyclotetradecen-1-one, (4E)-；(4E)-cyclotetradec-4-en-1-one
• CAS: 101999-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: JQGOHECAHLQJRQ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  321.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (E)-cyclotetradec-4-enone
  参考文献：
  名称：

  自由基大环化-跨环环化

  摘要：

  大环化激进分子 d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupeelectric-attracteur sur la double liaison 练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00219a034

文献信息

• Diradical-Promoted Two-Carbon Ring-Expansion Reactions by Thermal Isomerization: Synthesis of Functionalized Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490150

  日期：2004.7

  of functionalized macrocyclic ketones has been developed. Pyrolysis of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones by dynamic gas-phase thermo-isomerization (DGPTI) at 600–630° yielded, under insertion of a previously attached vinyl side chain by means of a 1,3-C shift, the corresponding γ,δ-unsaturated cycloalkanones. The yield of the two-carbon ring-expanded ketones greatly depended on the relative

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价
• Free radical macrocyclization
  作者：Ned A. Porter、David R. Magnin、Bruce T. Wright

  DOI：10.1021/ja00270a066

  日期：1986.5

  Preparation de cetones macrocycliques en utilisant un hydrostannane organique comme reactif

  制备 de cetones macrocycliques en utilisant 联合国氢锡烷有机反应
• A Novel and Highly Efficient Two-Carbon Ring Expansion
  作者：Georg Rüedi、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol035700y

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Dynamic gas-phase thermoisomerization (DGPTI) of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones at 600-630 degrees C produces isomeric gamma,delta-unsaturated cycloalkanones expanded by two carbon atoms. A reaction mechanism involving an open-chain diradical intermediate, followed by intramolecular recombination under insertion of the vinyl group is proposed. Substituents on the

  [反应：请参见文字]。在600-630摄氏度下，中环和大环3-乙烯基环烷酮的动态气相热异构化（DGPTI）产生被两个碳原子膨胀的异构体γ，δ-不饱和环烷酮。提出了一种反应机理，包括开链双自由基中间体，然后在乙烯基的插入下进行分子内重组。乙烯基部分上的取代基分别作为相应的β和γ取代基被局部特异性转移到扩环的酮上。可通过3-乙炔基环十二烷酮的DGPTI（540℃）完成非常规环状烯的制备。
• Oxabicycloalkanone als Riechstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1972632A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) und Formel (Ia) wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten; Riech- und/oder Aromastoffkompositionen umfassend ein oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und/oder Formel (Ia), parfümierte Produkte und aromatisierte Produkte jeweils umfassend ein oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und/oder Formel (Ia), sowie Verwendungen einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und/oder Formel (Ia) als Riech- und/oder Aromastoffe sowie Verfahren zu Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und Formel (Ia).

  本发明涉及式 (I) 和式 (Ia) 的化合物 其中 R1、R2 和 R3 独立地为氢或甲基；包含一种或多种根据本发明的式 (I) 和/或式 (Ia) 化合物的香料和/或调味剂组合物、包含一种或多种根据本发明的式 (I) 和/或式 (Ia) 化合物的芳香产品和芳香化产品，以及一种或多种根据本发明的式 (I) 和/或式 (Ia) 化合物作为香料和/或调味剂的用途和制备根据本发明的式 (I) 和式 (Ia) 化合物的工艺。
• PORTER, NED A.;CHANG, VINCENT H. -T.;MAGNIN, DAVID R.;WRIGHT, BRUCE T., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3554-3560
  作者：PORTER, NED A.、CHANG, VINCENT H. -T.、MAGNIN, DAVID R.、WRIGHT, BRUCE T.

  DOI：——

  日期：——