2-tert-butyl 4-methyl (2S,4S,5S)-5-methyl-2,4-pyrrolidinedicarboxylate | 862079-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl 4-methyl (2S,4S,5S)-5-methyl-2,4-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: 2-(tert-Butyl) 4-methyl (2S,4S,5S)-5-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S,4S,5S)-5-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 862079-69-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: VKFAAEWHIHAMMV-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl 4-methyl (2S,4S,5S)-5-methyl-2,4-pyrrolidinedicarboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 tert-butyl (2S,3S,5S)-5-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-3-{[ethyl(methyl)amino]carbonyl}-2-methyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-tert-butyl 4-methyl (2S,4S,5S)-5-methyl-2,4-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041

文献信息

• Pyrrolidine compounds
  申请人：Jiaang Weir-Torn

  公开号：US20070082932A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  A compound of the following formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , T, X, Y, and Z are as defined herein. Also disclosed is a method for inhibiting dipeptidyl peptidase IV or for treating Type II diabetes with such a compound.

  以下化合物的公式：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，T，X，Y和Z的定义如本文所述。还公开了一种用这种化合物抑制二肽基肽酶IV或治疗II型糖尿病的方法。
• (S)-N-苯基-1-(吡啶-2-基)吡咯烷-2-甲酰胺衍生物
  申请人：上海翊石医药科技有限公司

  公开号：CN116332905A

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明涉及一种(S)‑N‑苯基‑1‑(吡啶‑2‑基)吡咯烷‑2‑甲酰胺衍生物及其在治疗和/或预防癌症上的用途，以及包含所述衍生物的组合物以及制备方法。
• Discovery of long-acting N-(cyanomethyl)-N-alkyl-l-prolinamide inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  作者：Takashi Kondo、Takahiro Nekado、Isamu Sugimoto、Kenya Ochi、Shigeyuki Takai、Atsushi Kinoshita、Akira Hatayama、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.005

  日期：2008.1

  Details of structure-activity relationships (SAR) for P2 moiety of a P1 2-cyanopyrrolidine dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitor 4a including stereochemistry are presented. Based on this information, a series of PI (N-alkyl)aminoacetonitrile analogs 9-20 possessing optimal P2 structure were synthesized and evaluated as inhibitors of DPP-IV. Among them, a representative compound 11, N-(cyanomethyl)-N-ethyl-L-prolinamide, was further evaluated to determine its effect on the plasma glucose level. Also 4a, 10, and 11 were evaluated for their isozyme selectivity to predict their safety problems. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/73167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7425633B2
  申请人：——

  公开号：US7425633B2

  公开（公告）日：2008-09-16