tert-butyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate | 224629-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate
• 英文别名: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoic acid tert-butyl ester；6-Bromo-5-oxo-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-norleucine 1,1-Dimethylethyl Ester；tert-butyl (2S)-6-bromo-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 224629-58-7
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₅
• 分子量: 414.296
• InChiKey: HJKQIATZECGTJO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal air 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(S)-2-amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-amino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover

  摘要：

  描述了一种趋同合成去氧吡啶啉的方法，该方法涉及从完全保护的L-赖氨酸和L-谷氨酸开始，组装适当多取代的3-羟基吡啶鎓环。

  DOI：

  10.1039/a900298g
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover

  摘要：

  描述了一种趋同合成去氧吡啶啉的方法，该方法涉及从完全保护的L-赖氨酸和L-谷氨酸开始，组装适当多取代的3-羟基吡啶鎓环。

  DOI：

  10.1039/a900298g

文献信息

• A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Matteo Galligani、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00477-9

  日期：2002.9

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A practical protocol for the synthesis of 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine derivatives from acyclic compounds
  作者：Luigi Anastasia†、Mario Anastasia、Pietro Allevi

  DOI：10.1039/b105478n

  日期：——

  The paper reports a simple protocol for assembling a 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine ring by reaction of allylamine or benzylamine and an α-bromo ketone and successive N-dealkylation.

  本文报告了一种简单的协议，通过丙烯胺或苄胺与α-溴酮反应及随后的N-去烷基化，组装3-羟基-4,5-二取代吡啶环。
• Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover
  作者：Pietro Allevi、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/a900298g

  日期：——

  A convergent synthesis of deoxypyridinoline is described which involves the assembly of a suitably polysubstituted 3-hydroxypyridinium ring starting with fully protected L-lysine and L-glutamic acid.

  描述了一种趋同合成去氧吡啶啉的方法，该方法涉及从完全保护的L-赖氨酸和L-谷氨酸开始，组装适当多取代的3-羟基吡啶鎓环。