4-[(S)-2-amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-amino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate | 224629-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-2-amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-amino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate
• CAS: 224629-60-1
• 化学式: C₃₀H₅₂N₄O₇
• 分子量: 580.765
• InChiKey: HOSXPNODMCNDSW-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  183.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-2-amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-amino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest

  摘要：

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00477-9
• 作为产物：
  描述：

  N2-[（苯基甲氧基）羰基]-L-赖氨酸叔丁基酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 silica gel 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[(S)-2-amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-amino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest

  摘要：

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00477-9

文献信息

• Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover
  作者：Pietro Allevi、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/a900298g

  日期：——

  A convergent synthesis of deoxypyridinoline is described which involves the assembly of a suitably polysubstituted 3-hydroxypyridinium ring starting with fully protected L-lysine and L-glutamic acid.

  描述了一种趋同合成去氧吡啶啉的方法，该方法涉及从完全保护的L-赖氨酸和L-谷氨酸开始，组装适当多取代的3-羟基吡啶鎓环。