(S)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-hept-6-en-1-one | 195324-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-hept-6-en-1-one
• 英文别名: (2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylhept-6-en-1-one；(2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylhept-6-en-1-one
• CAS: 195324-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 339.499
• InChiKey: PYFCBPIAUYBJMK-XSWJXKHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-hept-6-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-2-methyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Towards a Synthesis of Epothilone A: Rapid Assembly of the C1-C6 and C7-C12 Fragments

  摘要：

  从冰片烷-10,2-磺酰胺5出发，实现了埃博霉素A（1a）的C1-C6和C7-C12片段3和4的简短四步合成，总产率分别为77%和56%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5757
• 作为产物：
  描述：

  6-heptenoyl chloride 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Towards a Synthesis of Epothilone A: Rapid Assembly of the C1-C6 and C7-C12 Fragments

  摘要：

  从冰片烷-10,2-磺酰胺5出发，实现了埃博霉素A（1a）的C1-C6和C7-C12片段3和4的简短四步合成，总产率分别为77%和56%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5757

文献信息

• Towards a Synthesis of Epothilone A: Rapid Assembly of the C1-C6 and C7-C12 Fragments
  作者：Jef De Brabander、Stephane Rosset、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1055/s-1997-5757

  日期：1997.7

  A very short 4-step synthesis of the C1-C6 and C7-C12 fragments 3 and 4 of epothilone A (1a), starting from bornane-10,2-sultam 5, was achieved in 77% and 56% overall yield respectively.

  从冰片烷-10,2-磺酰胺5出发，实现了埃博霉素A（1a）的C1-C6和C7-C12片段3和4的简短四步合成，总产率分别为77%和56%。