(1RS,2RS,6SR,7RS)-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>decan-4-ol | 10271-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2RS,6SR,7RS)-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>decan-4-ol
• 英文别名: (1RS,2RS,6SR,7RS)-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-ol；(2RS,3aRS,4RS,7SR,7aSR)-(±)-octahydro-1H-4,7-methanoinden-2-ol；5,6-endo-trimethylene-9-endo-norbornanol；endo-5,6-Trimethylen-endo-9-norbornanol；(1RS,2RS,6SR,7RS)-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-ol
• CAS: 10271-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FOOVJLIGBODMPU-NPLQXLRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6SR,7RS)-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>decan-4-ol 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 1-methyl-5-<3-((1RS,2RS,6SR,7SR)-exo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-yloxy)-4-methoxyphenyl>-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Calcium-independent phosphodiesterase inhibitors as putative antidepressants: [3-(bicycloalkyloxy)-4-methoxyphenyl-2-imidazolidinones

  摘要：

  The synthesis and biological properties of a novel series of selective calcium-independent phosphodiesterase inhibitors are described. These compounds also inhibit the specific binding of [H-3]rolipram to rat brain membranes and exhibit efficacy in preclinical models of antidepressant activity in mice, such as reducing immobility in the forced-swim test and reversing reserpine-induced hypothermia. Imidazolidinones 4 and 16 were found to be the most potent compounds studied.

  DOI：

  10.1021/jm00105a045
• 作为产物：
  描述：

  5,6-endo-trimethylene-9-norbornanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1RS,2RS,6SR,7RS)-endo-tricyclo<5.2.1.02,6>decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. 51. Examination of the differences in the behavior of secondary and tertiary U-shaped bicyclic derivatives toward solvolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a028

文献信息

• What Is the True Structure of D609, a Widely Used Lipid Related Enzyme Inhibitor?
  作者：Mikako Kato、Mostafa A. S. Hammam、Tohru Taniguchi、Yoshiko Suga、Kenji Monde

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00025

  日期：2016.2.19

  eight possible stereoisomers, no systematic research considering its chirality has been performed. In this paper, eight possible chiral alcohols as direct precursors of D609 were synthesized, and their stereochemistries were elucidated by a vibrational circular dichroism (VCD) technique. Phosphatidylcholine-specific phospholipase C and sphingomyelin synthase inhibition assays of these isomers showed

  在过去的三十年中，D609（1）被用作脂质相关的酶抑制剂。尽管它具有八种可能的立体异构体，但尚未进行有关其手性的系统研究。本文合成了八种可能的手性醇作为D609的直接前体，并通过振动圆二色性（VCD）技术阐明了它们的立体化学。这些异构体的磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C和鞘磷脂合酶抑制试验表明，它们的活性存在相当大的差异。
• BROWN, H. C.;JAGT, D. L. V.;ROTHBERG, I.;HAMMAR, W. J.;KAWAKAMI, J. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2179-2188
  作者：BROWN, H. C.、JAGT, D. L. V.、ROTHBERG, I.、HAMMAR, W. J.、KAWAKAMI, J. H.

  DOI：——

  日期：——