(3R)-5-[(1S,3S,4aR,8aR)-3-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoic acid | 70574-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-5-[(1S,3S,4aR,8aR)-3-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: 7α-hydroxy-8(20)-labden-15-oic acid；salvic acid
• CAS: 70574-04-8；80995-92-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: UFGJFRRXTBBPQS-JYWHUMSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-[(1S,3S,4aR,8aR)-3-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoic acid 、 丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到7α-butanoyloxy-8(20)-labden-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antifungal Activity of the Diterpenoid 7α-Hydroxy-8(17)-labden-15-oic Acid and Its Derivatives against Botrytis cinerea

  摘要：

  我们研究了天然二萜类化合物 7α-羟基-8(17)-labden-15-oic 酸（丹参酸，1）、7α-乙酰酰氧基-8(17)-labden-15-oic 酸（乙酰丹参酸）的抑制作用, 2) 和半合成二萜类 7α-酰氧基-8(17)-labden-15-oic 酸衍生物、7α-丙酰氧基-8(17)-labden-15-oic 酸（丙酰氧基丹酚酸，3）、7α-丁酰氧基- 8(17)-labden-15-oic 酸（丁酰鼠李酸，4）和 7α-异戊酰氧基-8(17)-labden-15-oic 酸（异戊酰鼠李酸，5），对抗灰葡萄孢。使用径向生长测试方法评估二萜类真菌毒性。除异戊烯酰丹参酸外，所有二萜类化合物均抑制固体培养基中灰霉病菌的菌丝生长。最短侧链二萜类化合物在抑制灰霉病菌丝体生长方面比具有较长链的衍生物更有效。结果表明，疏水性和结构特征将是这些二萜类化合物抗真菌作用的重要因素。对天然二萜类化合物丹酚酸和乙酰丹参酸的可能作用机制的研究表明，这些二萜类化合物通过不同的机制发挥其作用。丹酚酸不会改变细胞质膜或引起呼吸链抑制。相反，乙酰丹参酸影响细胞质膜，产生 260 nm 吸收化合物的泄漏。

  DOI：

  10.3390/molecules14061966

文献信息

• In Vitro Antifungal Activity of the Diterpenoid 7α-Hydroxy-8(17)-labden-15-oic Acid and Its Derivatives against Botrytis cinerea
  作者：Leonora Mendoza、Pamela Espinoza、Alejandro Urzua、Marcela Vivanco、Milena Cotoras

  DOI：10.3390/molecules14061966

  日期：——

  We investigated the inhibitory effect of the natural diterpenoids, 7α-hydroxy-8(17)-labden-15-oic acid (salvic acid, 1), 7α-acetanoyloxy-8(17)-labden-15-oic acid (acetylsalvic acid, 2) and the hemisynthetic diterpenoids 7α-acyloxy-8(17)-labden-15-oic acids derivatives, 7α-propanoyloxy-8(17)-labden-15-oic acid (propanoylsalvic acid, 3), 7α-butanoyloxy-8(17)-labden-15-oic acid (butanoylsalvic acid, 4) and 7α-isopentanoyloxy-8(17)-labden-15-oic acid (isopentanoylsalvic acid, 5), against Botrytis cinerea. Diterpenoid fungitoxicity was assessed using the radial growth test method. All diterpenoids, with the exception of isopentenoylsalvic acid, inhibited the mycelial growth of B. cinerea in solid media. Shortest side-chain diterpenoids were more effective than the derivatives with longer chains in the inhibition of B. cinerea mycelial growth. The results suggest that hydrophobicity and structural features would be important factors in the antifungal effect of these diterpenoids. Studies on a possible action mechanism of natural diterpenoids, salvic acid and acetylsalvic acid, showed that these diterpenoids exerted their effect by a different mechanism. Salvic acid did not alter cytoplasmic membrane or cause respiratory chain inhibition. Instead, acetylsalvic acid affected the cytoplasmic membrane producing leakage of 260-nm absorbing compounds.

  我们研究了天然二萜类化合物 7α-羟基-8(17)-labden-15-oic 酸（丹参酸，1）、7α-乙酰酰氧基-8(17)-labden-15-oic 酸（乙酰丹参酸）的抑制作用, 2) 和半合成二萜类 7α-酰氧基-8(17)-labden-15-oic 酸衍生物、7α-丙酰氧基-8(17)-labden-15-oic 酸（丙酰氧基丹酚酸，3）、7α-丁酰氧基- 8(17)-labden-15-oic 酸（丁酰鼠李酸，4）和 7α-异戊酰氧基-8(17)-labden-15-oic 酸（异戊酰鼠李酸，5），对抗灰葡萄孢。使用径向生长测试方法评估二萜类真菌毒性。除异戊烯酰丹参酸外，所有二萜类化合物均抑制固体培养基中灰霉病菌的菌丝生长。最短侧链二萜类化合物在抑制灰霉病菌丝体生长方面比具有较长链的衍生物更有效。结果表明，疏水性和结构特征将是这些二萜类化合物抗真菌作用的重要因素。对天然二萜类化合物丹酚酸和乙酰丹参酸的可能作用机制的研究表明，这些二萜类化合物通过不同的机制发挥其作用。丹酚酸不会改变细胞质膜或引起呼吸链抑制。相反，乙酰丹参酸影响细胞质膜，产生 260 nm 吸收化合物的泄漏。