(3S)-N-(N'-methoxyiminoacetyl)aminobetulinic acid | 1101863-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-N-(N'-methoxyiminoacetyl)aminobetulinic acid
• CAS: 1101863-09-5
• 化学式: C₃₃H₅₂N₂O₄
• 分子量: 540.787
• InChiKey: ITLDHQMPXVJLRN-ISCFYSBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-(N'-methoxyiminoacetyl)aminobetulinic acid 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S)-N-(N'-methoxyglycyl)aminobetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENHANCED NEOGLYCOSIDES THROUGH NEOGLYCOSYLATION AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] NÉO-GLYCOSIDES AMÉLIORÉS PAR NÉO-GLYCOSYLATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  通过新糖基化技术，研究了巴西诺酸（BA）的不同糖基化对其抗癌和抗HIV特性的影响。对包含37种不同糖基化BA变体的库中的每个成员进行了抗癌和抗HIV活性测试。发现了增强的类似物，对于这两种期望的活性，根据附加的糖，分化为两个不同的化合物子集，分别具有抗肿瘤或抗病毒增强效果。

  公开号：

  WO2010080863A1
• 作为产物：
  描述：

  N-succinimidyl N-(methoxy)iminoacetate 、 3-amino-lup-20(29)-en-28-oic acid 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(3S)-N-(N'-methoxyiminoacetyl)aminobetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENHANCED NEOGLYCOSIDES THROUGH NEOGLYCOSYLATION AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] NÉO-GLYCOSIDES AMÉLIORÉS PAR NÉO-GLYCOSYLATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  通过新糖基化技术，研究了巴西诺酸（BA）的不同糖基化对其抗癌和抗HIV特性的影响。对包含37种不同糖基化BA变体的库中的每个成员进行了抗癌和抗HIV活性测试。发现了增强的类似物，对于这两种期望的活性，根据附加的糖，分化为两个不同的化合物子集，分别具有抗肿瘤或抗病毒增强效果。

  公开号：

  WO2010080863A1

文献信息

• Enhancing the Divergent Activities of Betulinic Acid via Neoglycosylation
  作者：Randal D. Goff、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol8025704

  日期：2009.1.15

  Using neoglycosylation, the impact of differential glycosylation upon the divergent anticancer and anti-HIV properties of the triterpenoid betulinic acid (BA) was examined. Each member from a library of 37 differentially glycosylated BA variants was tested for anticancer and anti-HIV activities. Enhanced analogs for both desired activities were discovered with the corresponding antitumor or antiviral enhancements diverging, on the basis of the appended sugar, into two distinct compound subsets.