5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 1268619-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1268619-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₄
• 分子量: 251.09
• InChiKey: BSVMPMYZRFLSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-[4-({2-[4-(azetidin-1-ylcarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]pyridin-4-yl}oxy)phenyl]-3-(2-fluoro-5-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER EN TANT QUE MODULATEURS DES TYROSINE KINASES

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物。本发明的化合物是有效的酪氨酸激酶调节剂，适用于治疗和预防与酪氨酸激酶受体异常活动相关的疾病和症状。

  公开号：

  WO2015069287A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER EN TANT QUE MODULATEURS DES TYROSINE KINASES

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物。本发明的化合物是有效的酪氨酸激酶调节剂，适用于治疗和预防与酪氨酸激酶受体异常活动相关的疾病和症状。

  公开号：

  WO2015069287A1

文献信息

• COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE MODULATORS
  申请人：Guo Xialing

  公开号：US20110053905A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention is directed to novel compounds of Formula I. The compounds of the present invention are potent tyrosine kinase modulators, and are suitable for the treatment and prevention of diseases and conditions related to abnormal activities of tyrosine kinase receptors.

  本发明涉及公式I的新化合物。本发明的化合物是有效的酪氨酸激酶调节剂，适用于治疗和预防与酪氨酸激酶受体异常活动相关的疾病和症状。
• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。
• Compounds as tyrosine kinase modulators
  申请人：Guo Xialing

  公开号：US08614234B2

  公开（公告）日：2013-12-24

  The present invention is directed to novel compounds of Formula I. The compounds of the present invention are potent tyrosine kinase modulators, and are suitable for the treatment and prevention of diseases and conditions related to abnormal activities of tyrosine kinase receptors.

  本发明涉及一种新的I式化合物。本发明的化合物是有效的酪氨酸激酶调节剂，并适用于治疗和预防与酪氨酸激酶受体异常活动相关的疾病和情况。
• 新規チアゾール誘導体
  申请人：[en]CARNA BIOSCIENCES, INC.;[ja]カルナバイオサイエンス株式会社

  公开号：WO2024111626A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  本願発明により、下式（１）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＺは明細書参照） で示される、ＡＬＫ５阻害作用を有するチアゾール誘導体またはその薬学的に許容される塩が提供される。
• INHIBITORS OF RNA HELICASE DHX9 AND USES THEREOF
  申请人：[en]ACCENT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023154519A1

  公开（公告）日：2023-08-17

  Provided are compounds of the Formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of DHX9 and in the treatment of a variety of DHX9 mediated conditions or diseases, such as cancer.