(R)-tert-butyl 3-hydroxy-4-bromobutyrate | 543697-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-hydroxy-4-bromobutyrate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-4-bromo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 543697-91-2
• 化学式: C₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 239.109
• InChiKey: JOLRPTUDEYUBRN-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-hydroxy-4-bromobutyrate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 silica gel 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-phenylacetyloxy-4-[N,N-bis(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)amino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  在结构上与（L）-肉碱有关的新氮芥。

  摘要：

  通过（R）-苹果酸二叔丁酯的多步合成制备了模拟（L）-肉碱骨架的对映纯氮芥，并评估了其抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00458-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-thioxo-4,5-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium bromide 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (R)-tert-butyl 3-hydroxy-4-bromobutyrate
  参考文献：
  名称：

  在结构上与（L）-肉碱有关的新氮芥。

  摘要：

  通过（R）-苹果酸二叔丁酯的多步合成制备了模拟（L）-肉碱骨架的对映纯氮芥，并评估了其抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00458-3

文献信息

• US4710468A
  申请人：——

  公开号：US4710468A

  公开（公告）日：1987-12-01
• New nitrogen mustards structurally related to (?)-Carnitine
  作者：L Faissat

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00458-3

  日期：2003.2.6

  Enantiopure nitrogen mustards which mimic (L)-carnitine framework are prepared by a multi-step synthesis from the (R)-di-tert-butyl malate and their antitumor properties evaluated.

  通过（R）-苹果酸二叔丁酯的多步合成制备了模拟（L）-肉碱骨架的对映纯氮芥，并评估了其抗肿瘤特性。