(R)-tert-butyl 3,4-epoxybutanoate | 108100-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3,4-epoxybutanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3,4-epoxybutyrate；(R)-oxiranyl-acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[(2R)-oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 108100-50-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: FVJSOHCMQPIMSY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3,4-epoxybutanoate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-phenylacetyloxy-4-[N,N-bis(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)amino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  在结构上与（L）-肉碱有关的新氮芥。

  摘要：

  通过（R）-苹果酸二叔丁酯的多步合成制备了模拟（L）-肉碱骨架的对映纯氮芥，并评估了其抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00458-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,4-epoxybutanoate 在 (R,R)-Salen-Co 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(R)-tert-butyl 3,4-epoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a

文献信息

• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110039823A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m, and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m和n的定义如说明书中所述，还涉及用于制造预防或治疗细菌感染的药物的上述化合物的药用可接受盐。式(I)中的某些化合物是新颖的，也是本发明的一部分。
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Gude Markus

  公开号：US20100137290A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y 1 and Y 2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CR a , R a being halogen, and, in the case of W, may also represent CR b , or each of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y 1 represents CH and Y 2 represents N, or also one or, provided R 1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, R b being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and R c being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are seleted from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各自代表CH，一个或两个U、V、W和X代表N，其余各自代表CH，或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为卤素，并且在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2各自代表CH，或者U、V、W、X和Y1各自代表CH，而Y2代表N，或者，如果R1为氢，则一个或两个U、V、W、X、Y1和Y2代表CRC，其余各自代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc每次出现时独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表4至6个原子的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下组之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E为苯基，该苯基在间位和/或对位被取代一次或两次；以及这类化合物的盐。
• Environmentally Benign CO₂-Based Copolymers: Degradable Polycarbonates Derived from Dihydroxybutyric Acid and Their Platinum–Polymer Conjugates
  作者：Fu-Te Tsai、Yanyan Wang、Donald J. Darensbourg

  DOI：10.1021/jacs.6b01327

  日期：2016.4.6

  statin-class drugs. Hence, its epoxide derivatives should serve as promising monomers for producing biocompatible polymers via alternating copolymerization with carbon dioxide. In this report, we demonstrate the production of poly(tert-butyl 3,4-dihydroxybutanoate carbonate) from racemic-tert-butyl 3,4-epoxybutanoate (rac-(t)Bu 3,4-EB) and CO2 using bifunctional cobalt(III) salen catalysts. The copolymer

  (S)-3,4-二羟基丁酸 ((S)-3,4-DHBA) 是一种内源性直链脂肪酸，是人体正常的尿液代谢物，可作为合成他汀类药物的宝贵手性生物质. 因此，其环氧化物衍生物应作为有前途的单体，通过与二氧化碳的交替共聚来生产生物相容性聚合物。在本报告中，我们展示了使用双功能钴从外消旋叔丁基 3,4-环氧丁酸酯（rac-(t)Bu 3,4-EB）和 CO2 生产聚（叔丁基 3,4-二羟基丁酸酯碳酸酯） （三）Salen催化剂。该共聚物表现出超过 99% 的碳酸酯键、100% 的头对尾区域选择性和 37 °C 的玻璃化转变温度 (Tg)。作为比较，由空间上不太拥挤的单体 3,4-环氧丁酸甲酯类似衍生的聚碳酸酯，显示 91.8% 的头尾含量和较低的 Tg 为 18 °C。使用三氟乙酸除去羧酸酯侧基的叔丁基保护基团，得到聚(3,4-二羟基丁酸碳酸酯)。在强碱存在下，聚（3,4-二羟基丁酸叔丁酯碳酸酯）的
• Total Synthesis of the Actin-Depolymerizing Agent (−)-Mycalolide A:  Application of Chiral Silane-Based Bond Construction Methodology
  作者：James S. Panek、Ping Liu

  DOI：10.1021/ja002377a

  日期：2000.11.1

  stereoselective crotylation reaction of silane (S)-7 with trisoxazole aldehyde 8. The synthesis of the C20−C35 fragment 3 has been accomplished using chiral silane-based bond construction methodology for the introduction of the stereochemical relationships. Union of the advanced intermediates 2 and 3 through a Schlosser−Wittig protocol, macrocyclization utilizing Yamaguchi conditions, and subsequent functional

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，
• Oxazolidinone antibiotics
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2905283A1

  公开（公告）日：2015-08-12

  The invention relates to compounds of formula (IN) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m and n are as defined in the description and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds and salts can be used for the prevention or treatment of a bacterial infection.

  本发明涉及式（IN）化合物 其中 U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m 和 n 如描述中所定义，并涉及此类化合物的药学上可接受的盐类。这些化合物和盐可用于预防或治疗细菌感染。