(4R,5R)-2-thioxo-4,5-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane | 464188-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-thioxo-4,5-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: ditert-butyl (4R,5R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 464188-90-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆S
• 分子量: 304.364
• InChiKey: YJSPUAWTHSALFP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-thioxo-4,5-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 silica gel 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 magnesium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 (R)-tert-butyl 3-phenylacetyloxy-4-[N,N-bis(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)amino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  在结构上与（L）-肉碱有关的新氮芥。

  摘要：

  通过（R）-苹果酸二叔丁酯的多步合成制备了模拟（L）-肉碱骨架的对映纯氮芥，并评估了其抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00458-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二叔丁基 L-酒石酸 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(4R,5R)-2-thioxo-4,5-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of cyclic thioxocarbonate of (R,R)-di-tert-butyl tartrate: efficient access to thio- and thiolcarbamatesIn this paper thioxocarbonate refers to thiocarbonate-O,O-diesters and the IUPAC name for thiolcarbamate is thiocarbamate.

  摘要：

  介绍了从(R,R)-二烷基酒石酸盐衍生的环状硫代碳酸酯与仲胺的氨基分解，通过快速、高产的反应有效地得到硫代氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸乙酯。对它们的立体化学和形成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b201691e

文献信息

• New nitrogen mustards structurally related to (?)-Carnitine
  作者：L Faissat

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00458-3

  日期：2003.2.6

  Enantiopure nitrogen mustards which mimic (L)-carnitine framework are prepared by a multi-step synthesis from the (R)-di-tert-butyl malate and their antitumor properties evaluated.

  通过（R）-苹果酸二叔丁酯的多步合成制备了模拟（L）-肉碱骨架的对映纯氮芥，并评估了其抗肿瘤特性。
• Aminolysis of cyclic thioxocarbonate of (R,R)-di-tert-butyl tartrate: efficient access to thio- and thiolcarbamatesIn this paper thioxocarbonate refers to thiocarbonate-O,O-diesters and the IUPAC name for thiolcarbamate is thiocarbamate.
  作者：Ludovic Faissat、Claude Chavis、Jean-Louis Montéro、Marc Lucas

  DOI：10.1039/b201691e

  日期：2002.5.10

  Aminolysis of cyclic thioxocarbonates derived from (R,R)-dialkyl tartrates with secondary amines is described to afford efficiently thio- and thiolcarbamates in a fast and high yielding reaction. Their stereochemistry and mechanism of formation are discussed.

  介绍了从(R,R)-二烷基酒石酸盐衍生的环状硫代碳酸酯与仲胺的氨基分解，通过快速、高产的反应有效地得到硫代氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸乙酯。对它们的立体化学和形成机理进行了讨论。