(+/-)-3,7,11-trimethyl-dodeca-1,6t-dien-3-ol | 132752-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3,7,11-trimethyl-dodeca-1,6t-dien-3-ol
• 英文别名: 3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadien-3-ol；10,11-Dihydronerolidol；(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6-dien-3-ol
• CAS: 132752-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: RAYSJZWIMVHXOA-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,7,11-trimethyl-dodeca-1,6t-dien-3-ol 生成 6,10,14-三甲基-5,9-十五碳二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 6-methyl-3-hepten-2-one and 6-methyl-2-heptanone

  摘要：

  提供了一种通过交叉醛缩反应在连续添加丙酮、异戊醛和含有碱性物质的水性碱液的情况下制备6-甲基-3-庚烯-2-酮的方法；一种制备由式（1）表示的6-甲基-2-庚酮类似物的方法：其中n是0或1或更多的整数；包括允许氢、丙酮和由式（2）表示的醛反应，其中n如上定义；X和Y分别表示氢原子或它们耦合在一起形成碳-碳键；Z和W分别表示氢原子或它们耦合在一起形成碳-碳键；在含有碱性物质的水性碱液和氢化催化剂的存在下反应；以及使用6-甲基-3-庚烯-2-酮或6-甲基-2-庚酮类似物制备植物醇或异植物醇的方法。

  公开号：

  US05955636A1
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-trimethyldodeca-1-yn-6-en-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (+/-)-3,7,11-trimethyl-dodeca-1,6c-dien-3-ol 、 (+/-)-3,7,11-trimethyl-dodeca-1,6t-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的神经药醇和相关的C 15醇

  摘要：

  已经合成和表征了许多与神经甾醇有关的C 15醇。气相色谱法是分离顺反异构体的有效工具。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420729

文献信息

• Preparation of higher alpha, beta-unsaturated alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020183565A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Higher &agr;,&bgr;-unsaturated alcohols are prepared by monoethynylation of a ketone by the NH 3 /KOH method, if desired hydrogenation of the acetylene alcohol in the presence of hydrogen over a Pd-containing thin layer catalyst, purifying distillation of the hydrogenation product, preferably in a dividing wall column with recirculation of the unreacted ketone to the ethynylation step, and, if desired, preparation of higher alcohols having in each case 5 more carbon atoms in the chain by reacting the alcohols prepared by monoethynylation and, if desired, partial hydrogenation with alkyl acetoacetatesor diketene in a Carroll reaction to form ketones and using these as starting materials for the steps ethynylation, optional hydrogenation and fractional distillation.

  高级α，β-不饱和醇通过NH3/KOH方法对酮进行单乙炔基化制备，如有需要，在Pd含量薄层催化剂存在下，对乙炔醇进行加氢反应，纯化加氢产物的蒸馏，最好在带有循环未反应酮的分隔壁柱的条件下进行，然后，如有需要，通过将通过单乙炔基化制备的醇与如有需要的部分加氢后的醇与烯丙酮酸酯或二酮在Carroll反应中反应，形成酮，并将其用作乙炔基化、可选加氢和分馏步骤的起始原料，制备具有每个链中5个以上碳原子的高级醇。
• [EN] NOVEL USE OF PHENYL PHOSPHINIC ACID<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION D'ACIDE PHÉNYLPHOSPHINIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2018091624A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention is directed towards a process for the manufacture of gamma, delta-unsaturated ketones of the general formula (III) by reacting a tertiary vinyl carbinol of the general formula (I) with an isopropenyl alkyl ether of the general formula (II) in the presence of a catalyst of the general formula (IV), wherein R1 and R6 are independently from each other methyl or ethyl, R3 is methyl, and R2 is a saturated or unsaturated linear, branched or cyclic hydrocarbyl group with 1 to 46 C atoms. The present invention is also directed towards the reaction mixture as such, i.e. the mixture of the compound of formula (I), the compound of formula (II) and the catalyst of formula (IV).

  本发明涉及一种用于制备通式（III）的γ，δ-不饱和酮的方法，该方法通过将通式（I）的三级乙烯羟基化合物与通式（II）的异丙烯基醚在通式（IV）的催化剂存在下反应而得到，其中R1和R6分别独立为甲基或乙基，R3为甲基，R2为具有1至46个碳原子的饱和或不饱和线性、支链或环烃基。本发明还涉及反应混合物，即通式（I）化合物、通式（II）化合物和通式（IV）催化剂的混合物。
• Continuous preparation of unsaturated ketones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06329554B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Process for the continuous preparation of unsaturated ketones of the formula I where the dashed line can be an additional C—C bond, R1 is an alkyl, and R2 is an aliphatic hydrocarbon having from 1 to 37 carbons, a cycloalkyl or a cycloalkylalkyl, by reacting an unsaturated alcohol of the formula II  with an alkyl acetoacetate of the formula III where R3 is an alkyl having from 1 to 5 carbons, in the presence or organic aluminum compounds as catalyst.

  用有机铝化合物作为催化剂，通过将式II的不饱和醇与式III的醋酰乙酸烷基反应，制备式I的不饱和酮。其中虚线可以是额外的C—C键，R1是烷基，R2是具有1至37个碳的脂肪烃、环烷基或环烷基烷基。
• Process for producing 6-methyl-3-hepten-2-one and 6-methyl-2-heptanone analogues, and process for producing phyton or isophytol
  申请人：KURARAY Co. LTD.

  公开号：EP0816321A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  Provided are a process for producing 6-methyl-3-hepten-2-one by cross aldol condensation carried out while each continuously adding to acetone, isovaleraldehyde and an aqueous alkali containing an alkaline substance; a process for producing a 6-methyl-2-heptanone analogue represented by Formula (1): wherein n is an integer of 0 or 1 or more; which comprises allowing hydrogen, acetone and an aldehyde represented by Formula (2): wherein n is as defined above; X and Y each represents a hydrogen atom or they are coupled together to form a carbon-carbon bond; and Z and W each represents a hydrogen atom or they are coupled together to form a carbon-carbon bond; to react in the presence of an aqueous alkali containing an alkaline substance, and a hydrogenation catalyst; and a process for producing phyton or isophytol using the 6-methyl-3-hepten-2-one or the 6-methyl-2-heptanone analogue.

  本发明提供了一种在丙酮、异戊醛和含有碱性物质的水碱中各连续加入一种物质的情况下，通过交叉醛醇缩合反应生产6-甲基-3-庚烯-2-酮的工艺；一种生产由式(1)表示的6-甲基-2-庚酮类似物的工艺： 其中 n 为 0 或 1 或更多的整数； 其中包括允许氢、丙酮和由式（2）代表的醛： 其中 n 如上定义；X 和 Y 各代表一个氢原子或它们耦合在一起形成一个碳-碳键；Z 和 W 各代表一个氢原子或它们耦合在一起形成一个碳-碳键； 在含有碱性物质的水碱和氢化催化剂存在下进行反应；以及使用 6-甲基-3-庚烯-2-酮或 6-甲基-2-庚酮类似物生产植醇或异植醇的工艺。
• Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Ketonen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0902001A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Ketonen der Formeln Ia bzw. Ib In denen R1, R2, R3, R4 und R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch sauerstoffhaltige Gruppen substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten, wobei die Reste R1 und R2 auch zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, bestehend aus der Kombination der folgenden Umsetzungen: a) Die an sich bekannte Umsetzung von Allylalkoholen der Formel IIa bzw. Propargylalkoholen der Formel IIb mit Isopropenylethern der Formel III in der R6 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht unter Bildung von Ketalen der Formel IV als Nebenprodukt, in der R6 die oben genannte Bedeutung hat, b) Herstellung der Isopropenylether der Formel III durch Umsetzung von Ketalen der Formel der Formel IV mit Propin oder Allen oder deren Mischungen in der Gasphase bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Zink oder Cadmium zusammen mit Silicium und Sauerstoff enthaltenden Heterogenkatalysators, und c) Einspeisung des in der Reaktion (a) entstandenen Ketals der Formel IV in die Stufe (b) zur erneuten Herstellung des Isopropenylethers der Formel III.

  式 Ia 或 Ib 不饱和酮的制备工艺 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 为氢或可选择被含氧基团取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基或芳烷基，基 R1 和 R2 还可通过以下反应组合形成 5 或 6 元环： (a) 式 IIa 的烯丙基醇或式 IIb 的丙炔醇与异丙烯基醚的反应，这种反应本身已知 与式 III 的异丙烯基醚反应 其中 R6 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，形成式 IV 的酮，作为副产物。 作为副产物，其中 R6 具有上述含义、 b) 在含锌或镉以及硅和氧的异相催化剂存在下，使式 IV 的酮与丙炔或烯烃或它们的混合物在气相中于高温下反应，制备式 III 的异丙烯基醚，以及 c) 将反应(a)中生成的式 IV 酮输入反应(b)阶段，再次生成式 III 的异丙烯基醚。