1-(ethoxycarbonyl)quinolinium chloride | 82700-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)quinolinium chloride
• 英文别名: ethyl quinolin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 82700-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₂NO₂*Cl
• 分子量: 237.686
• InChiKey: SUVUTQJMQOZWPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)quinolinium chloride 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-methyl-oxazol-2-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and carbodemetalation reactions of 4-methyl- and 5-aryl-2-(trimethylsilyl)oxazoles. Carbon-carbon bond formation at C-2 of the oxazole ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a046
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 氯乙酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 生成 1-(ethoxycarbonyl)quinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  酰基锆茂氯化物配合物的 Reissert 型酰化

  摘要：

  在 ClCO2Et 存在下，在 MeNO2 中使用 CuI 有效地催化异喹啉衍生物与酰基二茂氯化物的 Reissert 型酰化。在喹啉与酰基二茂金属氯化物的反应中，催化剂和溶剂的选择对于加合物的区域选择性形成至关重要。MeNO2 中的阳离子 RhI 催化反应优先提供 1,2 加合物。另一方面，在 CH2Cl2 中 CuI 催化的反应优先提供 1,4 加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301264

文献信息

• Indium mediated allylation of quinoline and isoquinoline activated by phenyl chloroformate
  作者：Seung Hwan Lee、Young Sang Park、Mi Hae Nam、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1039/b405217j

  日期：——

  Quinoline and isoquinoline activated by phenyl chloroformate were allylated using indium and allyl bromides in THF at room temperature to give the corresponding allyldihydroquinoline and allyldihydroisoquinoline in good to high yields.

  在室温下，使用铟和烯丙基溴在THF中将氯甲酸苯酯活化的喹啉和异喹啉烯丙基化，以高至高收率得到相应的烯丙基二氢喹啉和烯丙基二氢异喹啉。
• Chiral Helical Oligotriazoles: New Class of Anion-Binding Catalysts for the Asymmetric Dearomatization of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Stephan Beckendorf、Christian Mück-Lichtenfeld、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/ja507940k

  日期：2014.10.8

  Helical chirality and selective anion-binding processes are key strategies used in nature to promote highly enantioselective chemical reactions. Although enormous efforts have been made to develop simple helical chiral systems and thus open new possibilities in asymmetric catalysis and synthesis, the efficient use of synthetic oligo- and polymeric helical chiral catalysts is still very challenging

  螺旋手性和选择性阴离子结合过程是自然界中用于促进高度对映选择性化学反应的关键策略。尽管已经为开发简单的螺旋手性体系做出了巨大的努力，从而为不对称催化和合成开辟了新的可能性，但合成低聚和聚合螺旋手性催化剂的有效使用仍然非常具有挑战性且相当不寻常。在这项工作中，结构独特的手性低聚三唑已被开发作为基于 CH 键的阴离子结合催化剂，用于 N-杂芳烃的不对称脱芳构化。这些旋转柔性催化剂在与氯阴离子结合时采用增强的手性螺旋构象，允许通过与预先形成的离子底物的紧密手性阴离子对复合物进行高水平的手性转移。
• First Example of Functionalization of Activated Quinolines by Indoles Using CeCl₃·7H₂O
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、K. Sathaiah、P. Vishnumurthy

  DOI：10.1055/s-2005-918930

  日期：——

  Indoles undergo smooth addition to activated quinolines and isoquinolines in the presence of CeCl3·7H2O under extremely mild conditions to provide 2-(1H-3indolyl)-1,2-dihydroquinolines and isoquinolines in excellent yields with high selectivity. It is ­entirely a new protocol to functionalize both indoles and quinolines in a single-step operation.

  在 CeCl3-7H2O 的存在下，吲哚在极其温和的条件下与活化的喹啉和异喹啉顺利加成，从而以优异的产率和高选择性提供 2-(1H-3-吲哚基)-1,2-二氢喹啉和异喹啉。这是一个全新的方案，只需一步操作就能使吲哚和喹啉功能化。
• Indium(III) Chloride Catalyzed Addition of Indoles to Activated Aza-aromatic Systems
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Puttagari Vishnumurthy、Kokku Premalatha

  DOI：10.1055/s-2008-1032175

  日期：2008.3

  Addition of indoles and pyrroles to activated quinolines and isoquinolines is achieved using 10 mol% of indium(III) chloride as a catalyst to produce 2-(1H -indol-3-yl)-1,2 -dihydroquinolines and l-(1H -indol-3-yl)-1,2 -dihydroisoquinolines in excellent yields with high selectivity. This method is very useful for the functionalization of both indoles and quinolines in a one-pot operation.

  使用 10 mol% 的氯化铟 (III) 作为催化剂，将吲哚和吡咯加入到活化的喹啉和异喹啉中，以产生 2-(1H -indol-3-yl)-1,2-dihydroquinolines 和 l-(1H- indol-3-yl)-1,2-dihydroisoquinolines 以优异的收率和高选择性。这种方法对于一锅法中吲哚和喹啉的功能化非常有用。
• Allylation and cyanation of aza-aromatics activated by chloroformate and a catalytic amount of iodine
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、M. Srinivas、K. Sathaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.127

  日期：2005.5

  Allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide undergo smooth addition to N-acylated quinolines in the presence of a catalytic amount of iodine to afford 2-allyl- and 2-cyano-1,2-dihydroquinoline derivatives, respectively in good yields with high chemo- and regioselectivity. A variety of functional groups such as alkyl, alkoxy, halo, and nitro functionalities are tolerated under the reaction conditions

  在催化量的碘存在下，将烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物平稳地加至N-酰化喹啉，分别以高收率和高化学选择性和区域选择性得到2-烯丙基-和2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物。在反应条件下可耐受多种官能团，例如烷基，烷氧基，卤素和硝基官能团。