硝基甲烷-d3 | 13031-32-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基甲烷-d3
• 中文别名: 氘代硝基甲烷；氘代硝基甲烷-d3
• 英文名称: nitromethane-d3
• 英文别名: d₃-nitromethane；Nitro(2H3)methane；trideuterio(nitro)methane
• CAS: 13031-32-8
• 化学式: CH₃NO₂
• 分子量: 64.0165
• InChiKey: LYGJENNIWJXYER-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29°C
• 沸点：
  100 °C(lit.)
• 密度：
  1.183 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  95 °F
• 溶解度：
  117g/l
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 20 ppmOSHA: TWA 100 ppm(250 mg/m3)NIOSH: IDLH 750 ppm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物、湿气、水源、酸、碱、还原剂、铜和胺接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S41
• 危险类别码：
  R22,R10,R5
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459000
• 危险品运输编号：
  UN 1261 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，在通风、干燥的地方使用。

SDS

1.1 产品标识符
: Nitromethane-d3
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Trideuteronitromethane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Trideuteronitromethane
别名
: CD3NO2
分子式
: 64.06 g/mol
分子量
成分 浓度
Nitromethane-d3
-
化学文摘编号(CAS No.) 13031-32-8
EC-编号 235-892-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
成分 化学文摘编 值 控制参数 基准
号(CAS No.)
Nitromethane-d3 13031-32-8 PC- 50 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 可疑人类致癌物
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
100 °C - lit.
g) 闪点
35 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.183 g/mL 在 25 °C1.183 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Nitromethane-d3)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1261 国际海运危规: 1261 国际空运危规: 1261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: NITROMETHANE
国际海运危规: NITROMETHANE
国际空运危规: Nitromethane
客运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷-d3 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 甲基-d3-胺
  参考文献：
  名称：

  Foerster; Jungers, Zeitschrift fur Physikalische Chemie, Abteilung B: Chemie der Elementarprozesse, Aufbau der Materie, 1937, vol. 36, p. 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 在 重水 作用下， 反应 0.17h， 生成 硝基甲烷-d3
  参考文献：
  名称：

  碱性阴离子交换树脂催化氘标记β-硝基醇的稳健连续流合成

  摘要：

  开发了一种实用且高效的连续流系统，用于通过使用叔胺功能化的碱性阴离子交换剂合成位点选择性氘标记的β-硝基醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200067
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 硝基甲烷-d3 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇开始合成海绵体抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（51）亚基。

  摘要：

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。

  DOI：

  10.1021/jo991642b

文献信息

• Metal-free carbon dioxide reduction and acidic C–H activations using a frustrated Lewis pair
  作者：Sophia D. Tran、Tristan A. Tronic、Werner Kaminsky、D. Michael Heinekey、James M. Mayer

  DOI：10.1016/j.ica.2010.12.022

  日期：2011.4

  an X-ray crystal structure and independent synthesis from formic acid and Lut/B(C 6 F 5 ) 3 . Attempts to activate a C–H bond in methane by Lut/B(C 6 F 5 ) 3 , analogous to its heterolytic cleavage of H 2 , were unsuccessful, which are consistent with published calculations showing significant barriers to this reaction. Lut/B(C 6 F 5 ) 3 does react with more acidic C–H bonds, including acetone and nitroalkanes

  描述了由二甲基吡啶-三（五氟苯基）硼烷[Lut / B（C 6 F 5）3]失意的路易斯对（FLP）活化CO 2和酸性CH键的方法（二甲基吡啶= 2,6-二甲基吡啶）。Lut / B（C 6 F 5）3在环境温度和4 atm压力下与CO 2和H 2反应，形成硼酸lut鎓盐[LutH +] [HC（O）OB（C 6 F 5）3 -]。该盐已被充分表征，包括X射线晶体结构和由甲酸和Lut / B（C 6 F 5）3的独立合成。试图通过Lut / B（C 6 F 5）3激活甲烷中的C–H键类似于其H 2的杂合裂解，但未成功，这与已发表的计算结果相符，表明该反应存在重大障碍。Lut / B（C 6 F 5）3确实会与更酸性的C–H键发生反应，包括丙酮和硝基烷。用硝基甲烷
• Aqua-aminoorganoboron Catalyst: Engineering Single Water Molecule to Act as an Acid Catalyst in Nitro Aldol Reaction
  作者：Junichi Yoshimoto、Christian A. Sandoval、Susumu Saito

  DOI：10.1246/cl.2008.1294

  日期：2008.12.5

  We have disclosed the catalytic potential hidden behind a series of aqua-aminoorganoboron compounds in the formation and reaction of nitronate species. The pivotal role of a single-coordinated water molecule in the catalyst was demonstrated by comparison with the D2O-analogue. The present results provide a new strategy for the design of metal-free catalysts which function via elaborative hydrogen-bonding networks involving water.

  我们已经揭示了一系列水-氨基有机硼化合物在氰酸酯物种形成和反应中隐藏的催化潜力。通过与D2O类似物的对比，证明了单配位水分子在催化剂中的关键作用。本研究结果为设计通过精妙水氢键网络发挥作用的非金属催化剂提供了新策略。
• Flavin Nitroalkane Oxidase Mimics Compatibility with NOx/TEMPO Catalysis: Aerobic Oxidization of Alcohols, Diols, and Ethers
  作者：Pawan Thapa、Shan Hazoor、Bikash Chouhan、Thanh Thuy Vuong、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01013

  日期：2020.7.17

  and inexpensive source for catalytic NO2 for aerobic TEMPO oxidations of alcohols, diols, and ethers. Alcohols were oxidized to aldehydes or ketones, cyclic ethers to esters, and terminal diols to lactones. In situ trapping of NOx and formaldehyde suggest an oxidative Nef process reminiscent of flavoprotein nitroalkane oxidase reactivity, which is achieved by relatively stable 1,10-bridged flavins

  仿生黄素有机催化剂将硝基甲烷氧化为甲醛和NO x，为乙醇，二醇和醚的需氧TEMPO氧化提供了一种相对无毒，无苛刻且廉价的催化NO 2来源。醇被氧化成醛或酮，环醚被氧化成酯，末端二醇被氧化成内酯。NO x和甲醛的原位捕集表明氧化Nef过程使人联想到黄素蛋白硝基烷氧化酶的反应性，这是通过相对稳定的1,10-桥联黄素实现的。无金属的黄素/ NO x / TEMPO催化循环具有独特的相容性，尤其是与其他Nef和NO x相比生成过程，并显示出黄素催化亚砜形成的选择性。脂肪族醚通过这种方法被氧化，如（-）-氨氧化物转化为（+）-香紫苏内酯所证明的。
• Applications of Thermal Activation, Ball-milling and Aqueous Medium in Stereoselective Michael Addition of Nitromethane to Enynones Catalyzed by Chiral Squaramides
  作者：Żaneta A. Ignatiuk、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.201801498

  日期：2019.3.5

  to conjugated en‐ynones was performed through the application of chiral squaramides. Three non‐classical approaches to promote the addition reaction were tested, including activation of the nucleophile by inorganic base in a biphasic aqueous system, thermal activation, and ball‐milling. Hydrogen‐bonding catalysis was effective in all these methods, providing 1,4‐addition products in high yields and

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。
• Copper-Mediated Reactions of Nitriles with Nitromethanes: Aza-Henry Reactions and Nitrile Hydrations
  作者：Jun Kuwabara、Yoshiharu Sawada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00058

  日期：2018.2.16

  In this study, the first aza-Henry reaction of nitriles with nitromethane in a CuI/Cs2CO3/DBU system is described. The process was conveniently and directly used for the synthesis of β-aminonitroalkenes 2a–x and tolerated aryl-, alkyl-, hetaryl-, alkenyl-, and alkynylnitriles. The resulting aminonitroalkenes 2 could be successfully transformed to the corresponding 2-nitroacetophenones, 2-amino-1-halonitroalkenes

  在这项研究中，描述了在CuI / Cs 2 CO 3 / DBU系统中腈与硝基甲烷的第一个氮杂-亨利反应。该方法可方便，直接地用于合成β-氨基硝基烯烃2a – x和可耐受的芳基，烷基，杂芳基，烯基和炔腈。所得的氨基硝基烯烃2可以成功地转化为相应的2-硝基苯乙酮，2-氨基-1-卤代硝基烯烃，2-烷基氨基硝基烯烃或3-硝基吡啶。在存在H 2 O的情况下，氮杂-亨利反应将反应路径转变为腈水合，仅生成酰胺3a - s。